Lexikon der Chemie: Norrish-Typ-I-Reaktion
Norrish-Typ-I-Reaktion, photochemische Decarbonylierungsreaktion bei Aldehyden und Ketonen unter Spaltung einer C-C-Bindung, die der Carbonylgruppe benachbart ist.
Die Reaktion läuft über einen n → π*-angeregten S1- oder T1-Zustand ab. Durch die Spaltung der C-CO-Bindung entsteht ein Acyl- und ein Alkylradikal. Das Acylradikal spaltet unter Bildung eines weiteren Alkylradikals Kohlenmonoxid ab, die Alkylradikale rekombinieren. N. laufen besonders effektiv in der Gasphase ab, in Lösung nur dann, wenn die gebildeten Radikale eine genügend große Stabilität haben (Resonanzstabilisierung, Stabilisierung durch sterische Effekte). Die N. gehen niedere aliphatische Aldehyde und Ketone ohne γ-H-Atom, cyclische Ketone sowie tert-Butylketone ein.
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