Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Oligosaccharide

Oligosaccharide, Kohlenhydrate mit 2 bis 10 glycosidisch miteinander verbundenen Monosacchariden. Die O. sind farblose, kristalline, süß schmeckende, optisch aktive Substanzen, die löslich in Wasser, unlöslich in Alkoholen und organischen Lösungsmitteln sind. Bei der säurekatalysierten oder enzymatischen Hydrolyse werden Monosaccharide gebildet. Nach der Anzahl der Monosaccharidkomponenten werden Di-, Tri-, Tetrasaccharide unterschieden.

Bei den O. können zwei Bindungstypen unterschieden werden. 1) Die glycosidische Hydroxygruppe -OH des einen Monosaccharids reagiert mit der glycosidischen OH-Gruppe des anderen Monosaccharids. O. dieses Typs (Dicarbonylbindung oder Trehalosetyp) haben keine glycosidische OH-Gruppe mehr. Sie wirken also nicht-reduzierend und können auch keine Glycoside bilden. Zu diesem Typ gehören die Saccharose, Trehalose und Raffinose. 2) Die glycosidische OH-Gruppe des einen Monosaccharids reagiert mit einer alkoholischen OH-Gruppe des anderen Monosaccharids (Monocarbonylbindung). O. dieses Typs haben noch eine glycosidische OH-Gruppe und verhalten sich in ihren Reaktionen wie Monosaccharide, d. h., sie wirken reduzierend, zeigen Mutarotation und bilden Glycoside. Zu dieser Gruppe gehören z. B. Maltose, Cellobiose, Gentiobiose und Lactose. Die verschiedenen Strukturen kommen zustande durch die Struktur der Monosaccharidkomponenten, die Konfiguration der glycosidischen Bindung (α oder β) und die Stellung der alkoholischen OH-Gruppe. Bevorzugt werden α- und β(1→4)- und (1→6)-Bindungen. Die natürlich vorkommenden O. enthalten meist Hexosen.

Oligosaccaride. Tab.: Wichtigste Oligosaccharide.

Trivialname Struktur
Saccharose β-D-Fru f(1→1)α-D-Glc
Trehalose α-D-Glc(1→1)α-D-Glc
Maltose α-D-Glc(1→4)-D-Glc
Cellobiose β -D-Glc(1→4)-D-Glc
Gentiobiose β -D-Glc(1→6)-D-Glc
Lactose β -D-Gal(1→4)-D-Glc
Raffinose α -D-Gal(1→6) α -D-Glc(1→2)- β -D-Fru f
Abk. Glc Glucose; Gal Galactose; Fru Fructose; f furanosyl

Vorkommen. O. kommen relativ selten in freier Form vor. Zahlreiche pflanzliche Glycoside sowie die Ganglioside und Glycoproteine der Tiere enthalten glycosidisch gebundene O. Ferner wurden O. durch partielle Hydrolyse von Polysacchariden erhalten. Dazu gehört z. B. die Maltose. Pflanzliche O. sind vor allem Saccharose, Raffinose und Gentianose. Als tierische Quellen für in freier Form vorkommende O. sind insbesondere Milch (Lactose) und Honig zu nennen.

Lesermeinung

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Partnerinhalte