Lexikon der Chemie: Oxadiazole
Oxadiazole, eine Gruppe von heterocyclischen Verbindungen, die ein Sauerstoffatom und zwei Stickstoffatome im Ring enthalten. Es sind vier Isomere möglich, die sich durch unterschiedliche Anordnung der beiden N-Atome unterscheiden. 1,2,3-O. sind durch Reaktion von α-Amino-1,3-dicarbonyl-Verbindungen mit salpetriger Säure zugänglich. Sie werden auch als Diazooxide bezeichnet. Derivate der 1,2,3-O. sind die Sydnone. 1,2,4-O. bilden sich bei der Umsetzung von Amidoximen mit Carbonsäuren. 1,2,5-O., Furazane, werden durch Dehydratisierung der Dioxime von 1,2-Dicarbonyl-Verbindungen (Glyoxime) hergestellt. Die 1,2,5-Oxadiazol-N-oxide werden auch als Furoxane bezeichnet. 1,3,4-O. entstehen durch Dehydratisierung von Diacylhydrazinen in Gegenwart wasserentziehender Mittel.
Substitutionsprodukte der O. werden als Pharmaka und als Farbstoffe verwendet.
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