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Lexikon der Chemie: Oxalsäure

Oxalsäure, Ethandisäure, Kleesäure, HOOC-COOH, die einfachste aliphatische Dicarbonsäure. O. kristallisiert als Dihydrat in farblosen, monoklinen Prismen; F. 101,5 °C. Beim Erhitzen auf etwa 100 °C bzw. bei der Sublimation im Vakuum kann aus dem Oxalsäuredihydrat wasserfreie O. erhalten werden. Diese kann in einer α- bzw. β-Form vorliegen; F. 189,5 °C (α-O.) bzw. F. 182 °C (β-O.). O. ist in Wasser, Alkohol, Aceton und Dioxan löslich, in Benzol und Chloroform unlöslich. Beim Erhitzen in konz. Schwefelsäure zerfällt sie in Kohlendioxid, Kohlenmonoxid und Wasser. Mit Kaliumpermanganat wird sie quantitativ zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert (Manganometrie). Diese Umsetzung unterscheidet O. eindeutig von den homologen Dicarbonsäuren. O. ist die stärkste Säure unter den aliphatischen Dicarbonsäuren. Ihr pKS-Wert (≈ 1,2) liegt beachtlich unter dem der Malonsäure (≈ 2,8). Ihre Salze und Ester werden als Oxalate bezeichnet. Das schwer lösliche Calciumsalz dient häufig zum quantitativen Nachweis sowohl von O. als auch von Calcium. O. ist im Pflanzenreich weit verbreitet und kommt in Form ihrer Salze im Sauerklee, im Sauerampfer, in Rüben- und Spinatblättern, im Rhabarber sowie in den Rinden und Wurzeln zahlreicher Pflanzen vor. Außerdem findet man sie als Calciumoxalat im Blut und im Harn des Menschen und vieler Säugetiere. O. kann im Labor und auch technisch durch Oxidation von Saccharose mit konz. Salpetersäure in Gegenwart von Vanadium(V)-oxid oder durch Alkalischmelze von Cellulose hergestellt werden. Außerdem kann O. technisch durch Oxidation von Propen mit Salpetersäure gewonnen werden. Die technische Verwendung der O. wird vorrangig durch ihre reduzierende bzw. komplexbildende Eigenschaft bestimmt. Man verwendet sie zum Gerben und Bleichen von Leder, als Hilfsmittel in Färbereien und beim Zeugdruck in der Anilinschwarzfärberei, als Bleichmittel von Stroh, Holz, Federn und Stearin, zur Herstellung blauer Tinte und als Metallputzmittel.

Oxalsäure wirkt in höheren Dosen durch Störung des Calciumstoffwechsels giftig. Die Einnahme von 3 bis 10 g Oxalsäure kann zum Tode führen. Als Erste Hilfe bei Vergiftungen dient das Trinken von viel Wasser, dem Calciumhydroxid zugesetzt werden kann.

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