Lexikon der Chemie: Oxime
Oxime, Isonitrosoverbindungen, die durch Kondensation von Aldehyden (Aldoxime) und Ketonen (Ketoxime) mit Hydroxylamin gebildet werden können:
O. können durch Hydrolyse leicht wieder in die Ausgangskomponenten gespalten werden. Aufgrund ihres guten Kristallisationsvermögens werden O. häufig zur Charakterisierung von Aldehyden und Ketonen verwendet. Sie reagieren schwach sauer und bilden mit wäßrigen Laugen Salze. Die Oximbildung aus den Carbonylverbindungen und Hydroxylaminhydrochlorid wird häufig zur quantitativen Bestimmung von Aldehyden und Ketonen verwendet, indem der bei der Reaktion freigesetzte Chlorwasserstoff mit Natronlauge titriert wird. Diese als Oximtitration bekannte Reaktion kann auch zur Bestimmung der Äquivalentmasse der Carbonylverbindung herangezogen werden. O. von Ketonen lagern sich in Gegenwart saurer Katalysatoren, z. B. Schwefelsäure oder Phosphor(V)-chlorid, im Sinne der Beckmann-Umlagerung in Säureamide um. Diese Reaktion hat für die Umwandlung von Cyclohexanonoxim in ε-Caprolactam bei der Synthese von Polyamidfasern große technische Bedeutung. Bei der Dehydratisierung von Z-Aldoximen durch Einwirkung von Acetanhydrid entstehen organische Nitrile, die als Zwischenprodukte für organische Synthesen verwendet werden.
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