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Lexikon der Chemie: Oxocarbonsäuren

Oxocarbonsäuren, Oxosäuren, Carbonsäuren mit einer zusätzlichen Carbonylgruppe in α-, β-, γ- usw. Stellung zur Carboxygruppe. Die O. können als Aldehyd- oder als Ketocarbonsäuren (Ketosäuren) auftreten. Viele O. haben Trivialnamen, die Bezeichnung entsprechend der IUPAC-Nomenklatur legt den Namen der unsubstituierten Carbonsäure zugrunde, die Carbonylgruppe wird durch die Stellung und die Vorsilbe "Oxo-" bezeichnet, z. B. 3-Oxobutansäure (Acetessigsäure). Die Darstellung der α-O. gelingt am einfachsten durch Umsetzung von Acylchloriden mit Cyaniden zu α-Oxonitrilen und deren Hydrolyse oder durch Hydrolyse von α,α'-Dichlor-carbonsäuren. β-O. werden über ihre Ester durch Claisen-Kondensation erhalten. Die Umsetzung von Bernsteinsäureanhydrid mit entsprechenden Grignardverbindungen ergibt γ-O., durch Säurespaltung von 2-Alkylcyclohexan-1,3-dionen sind δ-O. zugänglich. Eine allg. Darstellungsmethode für O. ist die Oxidation der entsprechenden Hydroxycarbonsäuren. Wichtige O. sind die Glyoxylsäure, Brenztraubensäure, Acetessigsäure, Lävulinsäure. Einige Oxodi- und -tricarbonsäuren sind Zwischenprodukte im Citronensäurecyclus (Oxalessigsäure, α-Ketoglutarsäure). zu den wichtigen, natürlich vorkommenden O. gehören die ungesättigte (E)-9-Oxodec-2-ensäure und einige Prostaglandine. Die O. sind meist instabil und neigen zur Decarboxylierung, ihre Ester haben Bedeutung als Synthesebausteine (Acetessigester). Die O. zeigen im allg. die typischen Carbonylreaktionen.

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