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Lexikon der Chemie: Oxosynthese

Oxosynthese, Hydroformylierung, ein Verfahren zur Herstellung von Aldehyden und Alkoholen aus Olefinen, Kohlenmonoxid und Wasserstoff unter Kettenverlängerung um ein C-Atom. Außer beim Ethen, das nur Propionaldehyd bilden kann, entstehen stets der geradkettige (n-)Aldehyd und der Isoaldehyd, wobei der geradkettige bevorzugt gebildet wird. Als Katalysatoren werden fast ausschließlich Cobalt- oder Rhodiumsalze eingesetzt. Oftmals wird in Gegenwart von Trialkylphosphinen gearbeitet. Rhodiumkomplexkatalysatoren werden wegen des hohen Preises nur in Spezialfällen eingesetzt.

Durch geeignete Prozeßbedingungen und Katalysatormodifizierung ist es möglich, das n-iso-Verhältnis zu beeinflussen.

Bei 110 bis 180 °C und etwa 20 MPa werden CO und H2 im Verhältnis 1 : 1 bis 1 : 1,2 sowie das Olefin und der Katalysator getrennt in den Reaktor eingebracht. Die Reaktionswärme wird über Rohrbündel im Reaktor oder durch Außenkühlung abgeführt. Das den Reaktor verlassende Produkt, das neben Alkoholen, Kondensationsprodukten der Aldehyde und Ameisensäureester hauptsächlich Aldehyde enthält, wird vom Katalysator befreit und destillativ aufgearbeitet. Der abgetrennte Katalysator wird in den Prozeß zurückgeführt.

Oxosynthese. Tab.: Oxo-Aldehyde und Folgeprodukte.

Einsatzolefin Aldehyd Folgeprodukte
Ethen Propionaldehyd Propanol, Propylamine, Propionsäure
Propen n-Butyraldehyd Butanol, Butylamine, 2-Ethylhexanol, Trimethylpropan, Buttersäure
Isobutyraldehyd Isobutanol, Isobutylamin, Isobuttersäure, Neopentylglycol
C11- bis C13-Olefine C12- bis C14-Aldehyde Waschmittelalkohole, Weichmacheralkohole

Häufig werden die Aldehyde gar nicht isoliert, sondern in einem weiteren Reaktor sofort zu den entsprechenden Alkoholen hydriert. Die wichtigsten Oxoprodukte sind n-Butyraldehyd und die C12- bis C18-Tensidalkohole, die durch Hydrierung der primär anfallenden Aldehyde entstehen (Tab.).

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