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Lexikon der Chemie: Oxytocin

Oxytocin, H-Cys-Tyr-Ile-Gln-Asn-Cys-Pro-Leu-Gly-NH2 (Disulfidbrücke: Cys1-Cys6), ein heterodet cyclisches Peptid, das 1953 durch du Vigneaud strukturell aufgeklärt und ein Jahr später als erstes Peptidhormon durch Chemosynthese dargestellt wurde. O. wirkt auf die glatte Muskulatur des Uterus und fördert dessen Kontraktion (wehenauslösende Wirkung). Weiterhin regt es die Brustdrüse zur Kontraktion an (Milchejektion, d. h. Auspressen der Milch) und zeigt in geringem Ausmaß die biologische Wirkungen des Vasopressins.

O. wird im Hypothalamus im Nucleus paraventricularis in Form eines Oxytocin-Neurophysin-Präkursors biosynthetisch gebildet, über die Axone – in neurosekretorische Vesikeln verpackt – zum Hypophysenhinterlappen transportiert, wo es gespeichert und nach proteolytischer Freisetzung aus der Prohormonform auf Abruf in die Blutbahn abgegeben wird. Die Ausschüttung kann durch psychische oder taktile Reize von den Genitalien oder durch einen Brustdrüsensaugreiz initiiert werden. Für die Wehenauslösung ist O. mit verantwortlich. Im Rahmen umfangreicher Struktur-Aktivitätsstudien wurde eine Vielzahl von Analoga aufgebaut. Von Interesse sind solche mit verlängerter bzw. dissoziierter Wirkung, aber auch Analoga, die eine höhere Wirkung als das native Hormon zeigen (z. B. [Thr4]Oxytocin) oder als Inhibitoren (Antagonisten) eingesetzt werden können. O. wird industriell auf chemosynthetischem Wege hergestellt.

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