Lexikon der Chemie: Phallotoxine
Phallotoxine, verbrückte, heterodet cyclische Heptapeptide, die neben den Amatoxinen die wichtigsten Giftstoffe des grünen Knollenblätterpilzes Amanita phalloides sind (Abb.). Zu den P. gehören Phalloidin, Phalloin, Phallisin, Phallisacin und Phallacidin. Während sich die ersten drei Vertreter nur
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im Hydroxylierungsgrad des Leucinrestes unterscheiden, enthalten das Phallacidin und das Phallisacin anstelle des D-Threosins einen D-erythro-β-Hydroxyasparaginsäurerest und in Nachbarstellung statt Alanin einen Valinrest. Die Giftwirkung der P. hängt strukturell mit der Cycloheptapeptidstruktur sowie der Thioetherbrücke des Tryptathion-Mittelteils zusammen. Die LD50-Werte der P. betragen bei der Maus etwa 2 mg/kg. Die P. bewirken eine Veränderung von Actin in den Parenchymzellen der Leber, was zum hämorrhagischen Schock und zum Tod von Versuchstieren nach 3 bis 4 Stunden führt. Interessant ist die Wirkung des ebenfalls im grünen Knollenblätterpilz vorkommenden Antamanids, das die toxische Wirkung des Phalloidins zu antagonisieren vermag, wenn es rechtzeitig verabreicht wird. Strukturaufklärung und Synthese der P. beschrieben Th. Wieland und Mitarbeiter.
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