Phenol, Carbolsäure, Hydroxybenzol, die Stammverbindung der Phenole.

P. kristallisiert in farblosen Nadeln, die sich an der Luft rötlich färben und zum Zerfließen neigen; F. 43 °C, Kp. 181,7 °C. P. ist hygroskopisch und löst sich in wenig Wasser und in sehr viel Wasser. Zwischendurch tritt eine Mischungslücke auf.

P. ist sehr gut löslich in Alkohol, Ether und Chloroform sowie wäßrigen Alkalilaugen, nicht löslich dagegen in Alkanen.

Eigenschaften und Reaktionen. In stark verd. Lösung weist P. antiseptische und desinfizierende Eigenschaften auf. P. ist eine schwache Säure, es dissoziiert in wäßriger Lösung unter Abspaltung von Protonen aus der Hydroxygruppe; elektronenziehende Substituenten, besonders Nitrogruppen, erhöhen die Acidität beachtlich (Pikrinsäure). Die Salze des P. heißen Phenolate. P. ist sehr reaktionsfähig. Es läßt sich verethern und verestern (Reaktionen an der Hydroxygruppe).

Bekannte Ether sind z. B. Anisol und Phenetol, wichtige Ester sind die Phosphorsäureester als Weichmacher und der Essigsäureester, der sich zu 2-Hydroxyacetophenon oder 4-Hydroxyacetophenon umlagern läßt (Fries-Umlagerung). Durch elektrophile Substitution am Benzolkern ist eine Vielzahl von Derivaten zugänglich. Dazu gehören Chlor- und Bromphenole, Nitrophenole, Pikrinsäure und ihre Salze, Phenoxyessigsäuren, Phenolsulfonsäuren, Salicylsäure und Salicylaldehyd, Phenol-Formaldehyd-Kunstharze. Die katalytische Hydrierung des Benzolringes führt zu Cyclohexanol und von dort weiter zu ε-Caprolactam.

Gewinnung. P. wird technisch nach folgenden Verfahren hergestellt:

1) Die Säurespaltung von Cumolhydroperoxid (Hock-Verfahren), 2) die Umsetzung von Benzolsulfonsäure (Alkalischmelze), 3) die Hydrolyse von Chlorbenzol mit Natriumhydroxid bei 250 °C und 2 bis 5 MPa im Strömungsrohr und 4) die Hydrolyse von Benzoldiazoniumsalzen in siedendem Wasser (Verkochen von Diazoniumsalzen).

Verwendung. P. wird in großem Maßstab als Ausgangsstoff zur Herstellung organischer Zwischenprodukte sowie zur Synthese von Farbstoffen, Insektiziden, Herbiziden, Arzneimitteln, Holzschutzmitteln, Gerbstoffen und Sprengstoffen verwendet.