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Lexikon der Chemie: Phenolphthalein

Phenolphthalein, 3,3-Bis-(4-hydroxyphenyl)-phthalid, das Lacton der nicht isolierbaren 4',4′′,α-Trihydroxytriphenylmethan-2-carbonsäure. P. bildet farblose, geruchlose Kristalle; F. 262 bis 263 °C. Es ist löslich in Alkohol, Ether, Aceton, Chloroform, Pyridin und Alkalilaugen, unlöslich in Wasser. Man stellt P. durch Kondensation von 2 mol Phenol mit Phthalsäureanhydrid in Gegenwart von konz. Schwefelsäure her. Die entstandene 4',4′′,α-Trihydroxytriphenylmethan-2-carbonsäure spaltet unter den sauren Reaktionsbedingungen Wasser ab und geht in ihr Lacton, das P., über. Im sauren und neutralen Milieu ist die Phenolphthaleinlösung farblos, mit verdünnten Alkalien erfolgt im pH-Bereich 8,2 bis 10 ein Farbumschlag nach karminrot. Dabei bildet sich aus dem farblosen Lacton über die Stufe der 4',4′′,α-Trihydroxytriphenylmethan-2-carbonsäure durch Wasserabspaltung eine chinoide Struktur aus. Die rote Farbe ist durch das Anion bedingt, das mesomeriefähige benzoide und chinoide Ringsysteme enthält. Der Farbumschlag kann durch Säurezugabe rückgängig gemacht werden. In konz. Laugen wird P. entfärbt, da sich das Trinatriumsalz der benzoiden Carbinolform ausbildet. Aufgrund des Farbumschlages von farblos nach karminrot wird P. in der Alkalimetrie als Indikator verwendet und zwar in Form einer 1%igen alkoholischen Lösung oder als Indikatorpapier (nicht anwendbar für Ammoniak). In der Medizin dient P. als Abführmittel.



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