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Lexikon der Chemie: Phenoxycarbonsäureherbizide

Phenoxycarbonsäureherbizide, auch als Wuchsstoffherbizide bezeichnet, da die Wirkstoffe ein ver stärktes und undifferenziertes Wachstum der Pflanzen verursachen.



Phenoxycarbonsäureherbizide. Tab.: Wichtige Beispiele.

Name R1 R2 Akute orale LD50 Ratte (mg/kg)
2,4-D (2,4-Dichlorphen-
oxyessigsäure)
Cl CH2COOH 640 ... 764
MCPA CH3 CH2COOH 900 ... 1160
Dichlorprop-P Cl CH(CH3)-COOH 825 ... 1470
Mecoprop-P CH3 CH(CH3)-COOH 1050

Da einkeimblättrige Pflanzen weniger empfindlich sind als zweikeimblättrige Pflanzen, ist eine Verwendung als selektives Herbizid (Getreidebau, Grünland usw.) möglich.

Die Phenoxycarbonsäure 2,4,5-T wird in Deutschland nicht mehr hergestellt, und die Anwendung ist verboten.

Dichlorprop und Mecoprop (Tab.) werden seit Jahren fast ausschließlich in Form ihrer herbizid wirksamen (+)-D-Stereoisomeren als Dichlorprop-P und Mecoprop-P hergestellt. Die Synthese geht von D-Milchsäure aus, die biotechnisch aus D-Glucose gewonnen wird. Die entstandene Säure wird über D-Milchsäure-isobutylester zu der entsprechend optisch aktiven D-Phenoxypropionsäure umgesetzt. Die P. kommen als freie Säuren, Alkali- oder Aminsalze, Ester, Amide oder andere Derivate mit jeweils verändertem Löse- und Flüchtigkeitsverhalten und damit auch modifizierten Wirkeigenschaften in den Handel.

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