Lexikon der Chemie: Phenoxycarbonsäureherbizide
Phenoxycarbonsäureherbizide, auch als Wuchsstoffherbizide bezeichnet, da die Wirkstoffe ein ver stärktes und undifferenziertes Wachstum der Pflanzen verursachen.
Phenoxycarbonsäureherbizide. Tab.: Wichtige Beispiele.
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| 2,4-D (2,4-Dichlorphen- oxyessigsäure) | Cl | CH2COOH | 640 ... 764 | |
| MCPA | CH3 | CH2COOH | 900 ... 1160 | |
| Dichlorprop-P | Cl | CH(CH3)-COOH | 825 ... 1470 | |
| Mecoprop-P | CH3 | CH(CH3)-COOH | 1050 |
Da einkeimblättrige Pflanzen weniger empfindlich sind als zweikeimblättrige Pflanzen, ist eine Verwendung als selektives Herbizid (Getreidebau, Grünland usw.) möglich.
Die Phenoxycarbonsäure 2,4,5-T wird in Deutschland nicht mehr hergestellt, und die Anwendung ist verboten.
Dichlorprop und Mecoprop (Tab.) werden seit Jahren fast ausschließlich in Form ihrer herbizid wirksamen (+)-D-Stereoisomeren als Dichlorprop-P und Mecoprop-P hergestellt. Die Synthese geht von D-Milchsäure aus, die biotechnisch aus D-Glucose gewonnen wird. Die entstandene Säure wird über D-Milchsäure-isobutylester zu der entsprechend optisch aktiven D-Phenoxypropionsäure umgesetzt. Die P. kommen als freie Säuren, Alkali- oder Aminsalze, Ester, Amide oder andere Derivate mit jeweils verändertem Löse- und Flüchtigkeitsverhalten und damit auch modifizierten Wirkeigenschaften in den Handel.
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