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Lexikon der Chemie: Pheromone

Pheromone, chem. Substanzen, die der Kommunikation zwischen Organismen einer Art dienen. P. beeinflussen das Sexualverhalten, Aggregationen, das Alarmverhalten und weitere Verhaltensweisen der Tiere. P. werden nur in äußerst geringen Mengen produziert. Zur Auftrennung der meist als Gemische vorkommenden Komponenten dienen chromatographische Methoden, insbesondere die Gaschromatographie und Hochdruckflüssigchromatographie. Die P. werden oft aus sekundären Stoffwechselprodukten der von den Tieren aufgesuchten Wirtspflanzen gebildet. Am besten untersucht sind die Insektenpheromone. P. erzeugen am Empfänger entweder eine unmittelbare, aber relativ kurz dauernde Antwort oder aber eine langdauernde physiologische Reaktion. Bei ersterer Gruppe handelt es sich um die über Geruchsrezeptoren registrierten "Releaser", bei der zweiten Gruppe um die oral wirksamen "Primer". Es wird vermutet, daß die P. als phylogenetisch sehr alte Substanzen funktionelle Vorläufer der Hormone sind. P. sind insbesondere als Lockstoffe (Attractants) für die Insektenbekämpfung interessant geworden.

Chemisch handelt es sich bei den P. fast ausschließlich um nicht-isoprenoide oder isoprenoide, meist acyclische, gesättigte oder ungesättigte Alkohole oder deren Ester, Säuren oder deren Ester, Aldehyde oder Kohlenwasserstoffe. Als Vorläufer der nicht-isoprenoiden Verbindungen werden meist Fettsäuren angenommen. Zu dieser Gruppe gehören z. B. die meisten Sexualpheromone der weiblichen Nachtschmetterlinge, so das Bombykol (1) und das daneben noch vorkommende Bombykal des Maulbeerseidenspinners (Bombyx mori), das (Z)-9-Dodecenylacetat (2) des Traubenwicklers Parolobesia viteana oder das (Z)-9-Tetradecenylacetat (3), eine Komponente des Sexualpheromons der Eulenfalter-Arten Spodoptera frugiperda und Prodenia eridanis. Bei einigen Verbindungen dieser Gruppe, z. B. dem Bombykol, genügen oft schon wenige Moleküle, um beim Männchen eine Reaktion auszulösen. Aus Extrakten der "Königinnensubstanz" der Honigbiene (Apis mellifera), deren Verfütterung an Arbeiterinnen die Entwicklung eines neuen Königspaares verhindert, konnte (E)-9-Oxo-2-decensäure (4) als wirksames P. isoliert werden. Diese Verbindung wurde auch aus anderen Bienen isoliert. Als "Königinnensubstanz" der Hornisse (Vespa orientalis) konnte γ-Hexadecalacton (5) identifiziert werden. Der Geruch des abgebrochenen Stachels der Honigbiene lockt andere Bienen an. Dieses "Stachelpheromon" konnte als Isopentylacetat (6) identifiziert werden. Bei dem Sexualpheromon der Stubenfliege (Musca domestica) handelt es sich um (Z)-9-Tricosen (7). Wegen des großen volkswirtschaftlichen Schadens, den diese Insekten anrichten, sind die P. der Borkenkäfer (Scolytidae) recht intensiv untersucht worden. Als Lockstoff des Borkenkäfers Ips paraconfusus konnte eine Kombination von Monoterpenalkoholen identifiziert werden, die aus (+)-cis-Verbenol (8), 2-Methyl-6-methylen-7-octen-4-ol (Ipsenol, 9) und (+)-2-Methyl-6-methylen-2,7-octadien-4-ol (Ipsdienol, 10) besteht. Das Aggregationspheromon des Fichtenborkenkäfers (Ips typographus) konnte als das Diastereomerengemisch des 2-Ethyl-1,6-dioxaspiro[4.4]nonans (Chalcogran, 11) identifiziert werden.



Ungewöhnlich sind stickstoffhaltige P. Derartige Verbindungen wie das Danaidon (12), deren Vorläufer allerdings von alkaloidführenden Pflanzen aufgenommen werden, kommen in Schmetterlingen aus der Familie der Danaiden vor.

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