Lexikon der Chemie: Photooximierung
Photooximierung, photochemisch initiierte Umsetzung von Nitrosylchlorid NOCl (oder einem Gemisch aus Chlor und Stickstoffoxid) mit Kohlenwasserstoffen unter Bildung von Oximen. Die P. ist eine radikalische Substitutionsreaktion, die nicht nach einem Kettenmechanismus abläuft. Im ersten Reaktionsschritt entstehen Nitrosoalkane, die sich in der HCl-gesättigten Kohlenwasserstofflösung zu den Oximen umlagern, wenn sich an dem C-Atom, das mit der NO-Gruppe verbunden ist, noch ein H-Atom befindet. Technische Bedeutung hat die P. von Cyclohexan und Cyclododecan, die gebildeten Oxime werden durch Beckmann-Umlagerung in Caprolactam bzw. Laurinlactam umgewandelt.
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