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Lexikon der Chemie: Phthalsäure

Phthalsäure, Benzol-1,2-dicarbonsäure, ein Strukturisomeres der Benzoldicarbonsäuren. Die P. bildet farblose, monokline Kristalle; F. 191 °C (im geschlossenen Röhrchen).



Beim Erhitzen erfolgt bereits unterhalb des Schmelzpunktes teilweise Wasserabspaltung unter Bildung des cyclischen Anhydrids. P. ist in kaltem Wasser, Chloroform und Ether schwer, in heißem Wasser und Alkohol leicht löslich. Beim Erhitzen mit Natronlauge auf etwa 300 °C bildet sich unter Decarboxylierung Benzoesäure. P. zeigt die typischen Eigenschaften der Dicarbonsäuren, wobei aufgrund der benachbarten Position der Carboxygruppen einige spezielle Reaktionen erfolgen können, z. B. die Bildung eines cyclischen Anhydrids bzw. Imids. Die Salze und Ester der P. werden als Phthalate bezeichnet. P. wird technisch durch Hydrolyse von Phthalsäureanhydrid hergestellt. P. wird als Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen, Polyestern und Weichmachern verwendet.

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