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Lexikon der Chemie: Polymethinfarbstoffe

Polymethinfarbstoffe, synthetische Farbstoffe, die aus einer ungeradzahligen Kette von Methingruppen -CH= aufgebaut sind. An den Enden der Methinkette befinden sich auxochrome Gruppen, die miteinander über die Methingruppen in Konjugation stehen (Abb. 1).



Polymethinfarbstoffe. Abb. 1: Ungeradzahlige Polymethinkette.



Polymethinfarbstoffe. Abb. 2: Struktur der Oxonolfarbstoffe.



Polymethinfarbstoffe. Abb. 3: Struktur der Neutrocyaninfarbstoffe.

Nach Art der Ladung werden die P. in kationische P., anionische P. und neutrale P. eingeteilt. Wichtige Vertreter der kationischen P. (q = positiv) sind die Cyanine. Von den anionischen P. (q = negativ) haben besonders die Oxonolfarbstoffe Bedeutung. Sie sind als Vinylhomologe des Carboxylat-Anions aufzufassen, bei denen die letzten beiden Kohlenstoffatome der Methinkette Bestandteile eines Heterocyclus sind (Abb. 2). Bekannt sind auch die Azaverbindungen der anionischen P., bei denen die Methingruppen durch eine oder mehrere Azamethingruppen -N= ersetzt sind, z. B. beim Murexid. Die neutralen P. (q = 0), die auch als Neutrocyaninfarbstoffe bezeichnet werden, lassen sich durch die allgemeine Formel (Abb. 3) beschreiben. Dabei wird zwischen Merocyaninen, Hemioxonolen und entquaternisierten Cyaninen unterschieden.

Ringschluß zwischen Untergruppe
Y und R3 sowie R6 und R7 Merocyanine
R6 und R7 Hemioxonole
Y und R3 sowie R7 und R8 entquaternisierte Cyanine

Die Herstellung der P. erfolgt meist durch getrennte Synthese der Polymethinkette und der Heterocyclen, die anschließend miteinander kondensiert werden.

Die P. haben als spektrale Sensibilisatoren große Bedeutung in der Schwarz-Weiß- und Farbphotographie. Wichtig für die Färberei sind z. B. das Astraphloxin FF (Abb. 4a), ein fluoreszierender, brillanter, roter Wollfarbstoff, und das Astrazonrot GB (Abb. 4b), ein Farbstoff für Polyacrylnitril. Als Dispersionsfarbstoff ist das Cellitonechtgelb 7 G, ein Merocyanin, von Bedeutung (Abb. 5). Wichtig sind die P. in der Lasertechnik, als optische Schalter und als photochrome Farbstoffe. So wird z. B. das G-Nitro-BiPS (G-Nitro-1',3',3'-Aminethylspiro-2n-1-benzopyran-2,2'-indolin; Abb. 6) als photochromer Farbstoff in der Datenspeicherungstechnik, als Temperaturindikator, in photochromen Gläsern und für Dekorationszwecke verwendet.



Polymethinfarbstoffe. Abb. 4: (a) Astraphloxin FF; (b) Astrazonrot GB.



Polymethinfarbstoffe. Abb. 5: Cellitonechtgelb 7 G.



Polymethinfarbstoffe. Abb. 6: G-Nitro-BiPS.

Zu den P. gehören auch die Carotinoide, bei denen die auxochromen Heterocyclen an den Enden der Polymethinkette durch Kohlenwasserstoffreste ersetzt sind.

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