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Lexikon der Chemie: Prostaglandine

Prostaglandine, eine Gruppe tierischer Hormone, die sich von der Prostansäure ableiten. Diese und alle natürlichen P. enthalten einen Cyclopentanring, an dem transständig zwei benachbarte aliphatische Ketten gebunden sind, von denen die eine mit einer Carboxygruppe endet. Die größte Bedeutung haben P. der E- und F-Reihe. P. der E-Reihe (PGE) enthalten eine Oxofunktion am C9-Atom und eine α-OH-Gruppe am C11-Atom. P. der F-Reihe (PGF) enthalten eine β-ständige OH-Gruppe am C11-Atom und eine weitere OH-Gruppe am C9-Atom. Verbindungen beider Reihen haben eine OH-Gruppe am S-konfigurierten C15-Atom. Bei Verbindungen mit der Indexzahl 1, z. B. PGE1, ist eine 13ständige Doppelbindung mit E-Konfiguration, bei Verbindungen mit der Indexzahl 2 zusätzlich eine 5ständige Doppelbindung mit Z-Konfiguration vorhanden. Bei Verbindungen mit dem Buchstaben α an der Indexzahl ist die 9-ständige OH-Gruppe α-ständig, β bedeutet die β-Stellung der entsprechenden OH-Gruppe. Aus der PGE-Reihe gelangt man durch Einwirkung von Säuren in die PGA- und durch Einwirkung von Laugen in die PGB-Reihe.

Die P. finden sich ubiquitär in niedrigen Konzentrationen (< 10-7 ng/g) im tierischen Gewebe. Sie werden durch vielstufige Totalsynthesen gewonnen. In breitem Umfang sind Strukturvarianten der P. dargestellt worden. Die Biosynthese der P. erfolgt ausgehend von ungesättigten Fettsäuren mit 20 C-Atomen. Aus Arachidonsäure entsteht z. B. PGE2 und PGF2α. Zwischenprodukte sind dabei die durch Einwirkung von molekularem Sauerstoff in Gegenwart von Prostaglandincyclooxygenase gebildeten Prostaglandinendoperoxide GH2 und PGG2, letzteres mit zusätzlicher exocyclischer Hydroperoxidstruktur.

Die P. üben vielfältige physiologische Wirkungen aus, wodurch ihr gezielter Einsatz in Verbindung mit der schnellen Metabolisierung im Organismus erschwert wird. In der Humanmedizin werden PGF2α (Dinoprost) und PGE2 (Dinoproston) lokal zur Abortinduktion und zur Auslösung von Geburtswehen eingesetzt. In der Tierproduktion werden P., insbesondere Abwandlungsprodukte, zur Brunstsynchronisation verwendet. Erwähnenswert sind weiter die bronchospasmolytische und die magensaftsekretionshemmende Wirkung der P. Die P. wirken entzündungsfördernd und schmerzverstärkend. Die Wirkung von Antiphlogistika und vieler schwacher Analgetika beruht auf einer Hemmung der P.-Biosynthese. Das aus PGH2 bzw. GGP2 unter Einwirkung der Prostacyclinsynthetase entstehende Prostacyclin PGI2 hemmt die Thrombocytenaggregation und erweitert die Herzkranzgefäße. Das durch die Thromboxansynthetase gebildete, sehr kurzlebige Thromboxan A2 fördert dagegen die Thrombocytenaggregation und verengt die Herzkranzgefäße. Erste Erfolge auf dem Gebiet der Synthese stabilerer Prostacyclinanaloga und spezifischer Thromboxansynthetase-Inhibitoren sind erzielt worden.



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