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Lexikon der Chemie: Pseudoazulene

Pseudoazulene, Heteroaromaten, die mit Azulenen isoelektronisch sind. Formal sind sie durch Austausch einer C=C-Gruppierung im Cycloheptatrienring des Azulenmoleküls durch ein Heteroatom (O, S, N-R) abgeleitet. Man unterscheidet entsprechend Oxalene, Thialene und Azalene. Die Synthesemethoden für P. unterscheiden sich sehr von denen der Azulene. Die Molekülskelette werden nach verschiedenen Prinzipien erhalten, z. B. durch Umsetzung quartärer Salze mit Basen (Azalene), durch Dehydrierung gesättigter Verbindungen, die das Grundgerüst bereits vorgebildet enthalten sowie durch geeignete Kondensationsreaktionen. So lassen sich aus 2-Mercaptobenzaldehyd und α,β-ungesättigten Ketonen in einem Schritt Thialene herstellen. Im Gegensatz zu den Azulenen sind die P. oft wenig stabil, besonders die wenig substituierten Vertreter. Trotzdem sind zahlreiche elektrophile Substitutionsreaktionen wie Bromierung, Nitrierung, Vilsmeier-Formylierung bekannt. Die Substitution findet am Fünfring statt und entspricht damit vergleichbaren Umsetzungen an Azulenen.



Einige P. erlangten Bedeutung, weil sie als Strukturelemente in Alkaloiden wie Semperverin, Alstonin und Kryptolenin vertreten sind. Einige P. besitzen auch Antitumorwirkung.

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