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Lexikon der Chemie: Pyrazolone

Pyrazolone, Derivate des Pyrazol-5-on, die als Analgetika therapeutisch eingesetzt werden. Das erste Pyrazolonderivat, das als schwaches Analgetikum eingeführt wurde, war Phenazon (Antipyrin®); F. 113 °C. Es wird erhalten durch Kondensation von Acetessigester, CH3C(O)(CH2)-COOC2H5, mit Phenylhydrazin, C6H5NHNH2, und nachfolgende Methylierung. Aufgrund seiner schwachen analgetischen Wirkung und Nebenwirkungen wurde es weitgehend durch Aminophenazon (Pyramidon®), F. 109 °C, verdrängt. Letzteres wird aus Phenazon durch Nitrosierung, Reduktion der Nitrosogruppe zur Aminogruppe und deren Dimethylierung hergestellt. Die Verbindung ist wenig wasserlöslich. Die Anwendung von Aminophenazon ist wegen möglicher Nebenwirkungen wie Agranulocytose und Bildung von Alkylnitrosaminen in verschiedenen Ländern eingeschränkt bzw. verboten.

Ein sehr gut wasserlösliches Derivat ist Analgin. Es wird durch Kondensation von 4-Methylaminophenazon mit Formaldehyd und Natriumhydrogensulfit erhalten. Im sauren Milieu zersetzt sich Analgin unter Bildung von 4-Methylaminophenazon, Formaldehyd und SO2.

Im Propyphenazon ist die Dimethylaminogruppe durch den Isopropylrest ersetzt. Die Wirkung ist zwar schwächer als bei Aminophenazon, die Bildung von Alkylnitrosaminen dagegen wenig wahrscheinlich.



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