Lexikon der Chemie: Pyrethrine
Pyrethrine, Sammelbezeichnung für die insektizid wirksamen Inhaltsstoffe des Pyrethrums. Sie werden aus den Blüten verschiedener Chrysanthemum-Arten gewonnen und kommen in unterschiedlichen Mengen in der Pflanze vor. Chemisch gesehen sind P. ein Gemisch von 6 optisch aktiven Estern der (+)-trans-Chrysanthemumsäure bzw. (+)-trans-Pyrethrinsäure mit (+)-Pyrethrolon, (+)-Cinerolon und (+)-Jasmolon (Tab.). Die Absolutkonfiguration ist in allen Estern 1R,3R,4S. Die Doppelbindung in der Seitenkette des Alkoholteils ist cis-, die im Carbonsäureteil trans-konfiguriert.
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Pyrethrine. Tab.: Die Strukturen der Pyrethrine.
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| Pyrethrin I | -CH3 | -CH=CH2 | C21H28O3 | 328,43 | |
| Jasmolin I | -CH3 | -CH2-CH3 | C21H30O3 | 330,45 | |
| Cinerin I | -CH3 | -CH3 | C20H28O3 | 316,42 | |
| Pyrethrin II | -COOCH3 | -CH=CH2 | C22H28O5 | 372,44 | |
| Jasmolin II | -COOCH3 | -CH2-CH3 | C22H30O5 | 374,46 | |
| Cinerin II | -COOCH3 | -CH3 | C21H28O5 | 360,43 |
Die Ester sind als Ganzes insektizid wirksam, die Bestandteile sind wirkungslos. Pyrethrine sind Kontaktgifte mit schnell eintretender Wirkung (knock-down-Effekt) und geringer Persistenz. Dies ist der Hauptgrund für den breiten Einsatz in den Anwendungsbereichen Haushalt, Hygiene und Vorratsschutz sowie in geringem Maße im Gemüse-, Obst- und Gartenbau. Die Wirkung der Pyrethrine wird durch den Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid entscheidend verbessert.
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