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Lexikon der Chemie: Pyrethrine

Pyrethrine, Sammelbezeichnung für die insektizid wirksamen Inhaltsstoffe des Pyrethrums. Sie werden aus den Blüten verschiedener Chrysanthemum-Arten gewonnen und kommen in unterschiedlichen Mengen in der Pflanze vor. Chemisch gesehen sind P. ein Gemisch von 6 optisch aktiven Estern der (+)-trans-Chrysanthemumsäure bzw. (+)-trans-Pyrethrinsäure mit (+)-Pyrethrolon, (+)-Cinerolon und (+)-Jasmolon (Tab.). Die Absolutkonfiguration ist in allen Estern 1R,3R,4S. Die Doppelbindung in der Seitenkette des Alkoholteils ist cis-, die im Carbonsäureteil trans-konfiguriert.



Pyrethrine. Tab.: Die Strukturen der Pyrethrine.

R R' Summenformel molare Masse
Pyrethrin I -CH3 -CH=CH2 C21H28O3 328,43
Jasmolin I -CH3 -CH2-CH3 C21H30O3 330,45
Cinerin I -CH3 -CH3 C20H28O3 316,42
Pyrethrin II -COOCH3 -CH=CH2 C22H28O5 372,44
Jasmolin II -COOCH3 -CH2-CH3 C22H30O5 374,46
Cinerin II -COOCH3 -CH3 C21H28O5 360,43

Die Ester sind als Ganzes insektizid wirksam, die Bestandteile sind wirkungslos. Pyrethrine sind Kontaktgifte mit schnell eintretender Wirkung (knock-down-Effekt) und geringer Persistenz. Dies ist der Hauptgrund für den breiten Einsatz in den Anwendungsbereichen Haushalt, Hygiene und Vorratsschutz sowie in geringem Maße im Gemüse-, Obst- und Gartenbau. Die Wirkung der Pyrethrine wird durch den Zusatz von Synergisten wie Piperonylbutoxid entscheidend verbessert.

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