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Lexikon der Chemie: Pyrethroide

Pyrethroide. Ausgehend von den natürlich vorkommenden Pyrethrinen wurden durch synthetische Abwandlung photostabilere und persistentere Strukturen geschaffen, die zu der bedeutenden und sehr diversifizierten Wirkstoffklasse der P. führte (s. Tab. 1). Grundbaustein ist überwiegend die Chrysanthemumsäure, die mit verschiedenen aromatischen Alkoholen verestert ist (z. B. Allethrin, Tetramethrin, Resmethrin). Sie sind bei sehr geringer Warmblütertoxizität in ihrer Wirkung den Naturprodukten gleich oder erheblich besser.

Pyrethroide. Tab. 1: Wichtige synthetische Pyrethroide.

Name Handelsnamen Akute orale LD50 Ratte mg/kg
Allethrin Pynamin 585 ... 1100
Bioallethrin Pynamin Forte 784 ... 1545
Tetramethrin Neo-Pynamin > 5000
Resmethrin Chryson, Synthrin >2500
Bioresmethrin 7070 ... 8000
Permethrin Ambush. Talcord,
Dragon (Hygiene)
Outflank (Veterinär)
430 ... 4000
Bifenthrin Talstar 54
Cypermethrin Cymbush. Ripcord 250 ... 4150
Alpha-Cypermethrin Fastac
Fendona (Hygiene)
Renegade (Veterinär)
79 ... 400
Beta-Cypermethrin Cyperil, Chinmix 166 ... 178
Zeta-Cypermethrin Fury 106
Cyfluthrin Baythroid
Baygon (Hygiene) Solfac (Veterinär)
250 ... 500
Beta-Cyfluthrin Bulldock
Responsar (Veterinär)
270 ... 500
Deltamethrin Decis 135 ... 5000
Cyhalothrin Grenade 114 ... 166
Lambda-Cyhalothrin Karate 56 ... 79
Acrinathrin Rufast >5000
Fenvalerate Sumicidin 451
Esfenvalerate Sumi-alpha 75 ... 458
Flucythrinate Cybolt, Cythrin 67 ... 81
Fluvalinate Mavrik >3000


Pyrethroide. Abb. 1: Strukturbeispiel Allethrin.



Pyrethroide. Abb. 2: Strukturbeispiel Permethrin.

Von Bedeutung war auch die Einführung der Permethrinsäure, bei der formal die Isobutenylgruppe gegen eine Dihalogenvinylgruppe ausgetauscht ist (z. B. Permethrin, Cypermethrin, Deltamethrin). Diese P. sind Berührungs- und Fraßgifte und zeigen auch im Freiland eine Wirkungsdauer von mehreren Wochen. Das Deltamethrin, mit einer mehr als 1000mal höheren Wirksamkeit als das natürliche Pyrethrin, wird in der optisch aktiven d,cis-Form hergestellt (Decis).

Wird die Cyclopropancarbonsäuregruppe durch strukturell und sterisch ähnliche, substituierte Carbonsäuren ersetzt, so resultieren zwar in der insektiziden Wirksamkeit etwas geminderte, aber im Wirkungsspektrum und den Gebrauchseigenschaften den natürlichen Pyrethrinen vielfach überlegene Verbindungen (z. B. Fenvalerate, Fluvalinate, Flucythrinate).



Pyrethroide. Abb. 3: Strukturbeispiel Fluvalinate.

Wichtige Wirkungsunterschiede zwischen den P. ergeben sich auch aufgrund einer vorhandenen oder nicht vorhandenen α-Cyano-Substitution. P. ohne α-Cyano-Substitution wie beispielsweise Bioresmethrin, Permethrin oder Tetramethrin zeichnen sich aus durch schnelles Einsetzen der Intoxikationssymptome in der Population, Koordinationsstörungen, Krämpfe und hohe Wiederholungsraten.

P. mit α-Cyano-Substitution wie beispielsweise Cyfluthrin, Cypermethrin, Cyhalothrin, Deltamethrin, Fenvalerat, Esfenvalerat oder Fluvalinat zeichnen sich aus durch langsames Einsetzen der Intoxikationssymptome in der Population, hohe Mortalität und relativ niedrige Wiedererholungsraten. Die wichtigsten Einsatzgebiete der P. sind in Tab. 2 aufgeführt.

Pyrethroide. Tab. 2: Wichtige Einsatzbereiche.

Anwendungsgebiet Anwendungszweck
Landwirtschaft und Gartenbau Bekämpfung von Pflanzenschädlingen
Holzschutz Bekämpfung von Nutzholzschädlingen
Vorratsschutz Bekämpfung von Schädlingen an pflanzlichen Lebensmitteln
Hygiene Bekämpfung von Krankheitserreger-Überträgern (Vektoren), Allergen-
erzeugern, Toxinerzeugern und
Lebensmittelverderbern einschließlich Ekelerregern
Textilschutz Bekämpfung und Abwehr von
Textilien-, Material- und Hygieneschädlingen
Human- und
Vetreinärtherapie
Bekämpfung und Abwehr von
Ektoparasiten

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