Lexikon der Chemie: Pyrone
Pyrone, die vom Pyran abgeleiteten Oxoderivate. Je nach der Stellung der Carbonylgruppe unterscheidet man 2H-Pyran-2-on (α-Pyron) und 4H-Pyran-4-on (γ-Pyron).
2H-Pyran-2-on, α-Pyron, Cumalin, ist eine farblose, nach Waldmeister riechende Flüssigkeit; F. 5 °C, Kp. 208 °C, nD22 1,5277. Es ist in Wasser löslich und läßt sich durch Decarboxylierung von Cumalinsäure synthetisieren. Der Grundkörper ist technisch unbedeutend, in kondensierten Systemen ist der α-Pyron-Ring in zahlreichen Naturstoffen vertreten, z. B. im Cumarin.
4H-Pyran-4-on, γ-Pyron, bildet farblose, hygroskopische Kristalle; F. 32,5 °C, Kp. 215 °C. Es ist sehr leicht löslich in Wasser, Ether, Chloroform und Benzol, schwer löslich in Petroläther und Schwefelkohlenstoff. In Alkalien löst es sich mit gelber Farbe. γ-Pyron ist basisch und läßt sich weder in ein Oxim noch in das Phenylhydrazon überführen. Das weist darauf hin, daß mehrere mesomere Grenzstrukturen am Grundzustand beteiligt sind.
γ-Pyron entsteht durch trockene Destillation von Comansäure (γ-Pyron-2-carbonsäure) oder von Chelidonsäure (γ-Pyron-2,6-dicarbonsäure). Auch durch Dehydratisierung von 1,3,5-Tricarbonyl-Verbindungen mittels Phosphorpentachlorid werden γ-Pyrone erhalten. Wichtige, in der Natur vorkommende Derivate des γ-Pyrons sind Kojisäure, Chelidonsäure und Maltol; von Bedeutung sind auch die Chromone und Xanthone.
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