Lexikon der Chemie: quecksilberorganische Verbindungen
quecksilberorganische Verbindungen, Organoquecksilberverbindungen, zur Gruppe der elementorganischen Verbindungen gehörende, weitgehend luft- und wasserbeständige Quecksilber(II)-alkyle und -aryle der Typen HgR2 und RHgX, in denen die Hg-C-Bindung hohen kovalenten Charakter aufweist. Man gewinnt sie durch Umsetzungen von Natriumamalgam mit Alkyl- oder Arylhalogeniden oder durch Reaktion von Quecksilber(II)-chlorid mit Lithiumorganylen LiR oder Grignard-Verbindungen: RY + HgCl2 → RHgCl + YCl; RHgCl + RY → HgR2 + YCl (Y = Li, MgX). Arylquecksilberderivate des Typs RHgX (X = CH3COO, NO3) können auch durch Direktreaktion (Mercurierung) von Quecksilber(II)-Salzen mit aromatischen Verbindungen gewonnen werden. Verbindungen der allg. Formel RHgX sind kristalline Festkörper, die mit "harten" Liganden X ionisch strukturiert und wasserlöslich sind und deshalb im menschlichen Organismus durch Bildung des sehr toxischen CH3Hg+-Ions zu schweren Vergiftungen führen (Quecksilber). Quecksilber(II)-alkyle oder -aryle sind sehr toxische Flüssigkeiten oder niedrig schmelzende Festkörper linearer molekularer Struktur: Hg(CH3)2, Kp. 92,5 °C; Hg(C6H5)2, F. (Sublimation) 121,8 °C, Kp. 204 °C (bei 1,3 kPa). In Bis(η1-cyclopentadienyl)quecksilber(II), (η1-C5H5)2Hg, in welchem die C5H5-Reste jeweils monohapto gebunden sind, wandert (fluktuiert) die Hg-C-Bindung rasch von einem zum nächsten C-Atom des C5H5-Ringes (Haptotropie). Q. V. werden als Fungizide, Antiseptika, Bakterizide und in breitem Umfang zur Herstellung anderer metallorganischer Verbindungen eingesetzt.
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