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Lexikon der Chemie: Rauwolfiaalkaloide

Rauwolfiaalkaloide, eine Gruppe von Alkaloiden, die das β-Carbolin (Norharman) als Grundgerüst enthalten. In tropischen und subtropischen Zonen finden sich zahlreiche Rauwolfiaarten, von denen Rauwolfia serpentina die wichtigste ist.



Nach ihrem chemischen Bau unterscheidet man 3 Gruppen der R.: 1) Quartäre Anhydroniumbasen, z. B. Serpentin, bewirkt eine Blutdrucksenkung.

2) Tertiäre Indolinalkaloide, z. B. Ajmalin. Es hat therapeutische Bedeutung als Antiarrhythmikum. Wirksamer ist das durch Quaternisierung erhaltene partialsynthetische Abwandlungsprodukt Detajmiumbitartrat.

3) Tertiäre Indolbasen, z. B. Reserpin. Es hat von den etwa 40 verschiedenen R., die bisher isoliert worden sind, die größte Bedeutung erlangt. Es wird als blutdrucksenkendes Mittel und als Neuroleptikum verwendet. Seine Wirkung beruht auf einer Herabsetzung des Speichervermögens für Catecholamine in Vesikeln der peripheren sympathischen Nervenfasern und entsprechenden Strukturen des Zentralnervensystems. Durch partialsynthetische Darstellung von Derivaten vorwiegend mit veränderter Säurekomponente wurde versucht, beide Wirkungsqualitäten zu trennen.

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