Lexikon der Chemie: Reformatski-Reaktion
Reformatski-Reaktion, Reaktion zur Synthese von β-Hydroxycarbonsäureestern, ausgehend von α-Halogencarbonsäureestern, Carbonylverbindungen und Zink in Ether, Benzol oder Toluol:
Als Zwischenstoffe treten zinkorganische Verbindungen auf, die sich an Carbonylgruppen addieren. Im Gegensatz zu Grignard-Verbindungen tritt keine Reaktion mit der Estergruppe ein, obwohl ansonsten die R. mit Grignard-Reaktionen vergleichbar ist. Als Carbonylkomponenten kommen aliphatische und aromatische Aldehyde und Ketone in Frage. Als Halogencarbonsäureester werden α-Bromcarbonsäureester eingesetzt. Aus den Produkten der R. lassen sich leicht ungesättigte bzw. nach Hydrierung gesättigte Carbonsäureester erhalten. Daher hat die Reaktion allgemein große Bedeutung für Synthesen zur Verlängerung der Kohlenstoffkette.
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