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Lexikon der Chemie: Säureamide

Säureamide, Derivate von anorganischen (Cyanamid) und organischen Säuren, bei denen eine OH-Gruppe durch eine Aminogruppe ersetzt ist. Die Carbonsäureamide R-CO-NH2 leiten sich von den Carbonsäuren durch Ersatz der Hydroxygruppe durch eine Aminogruppe ab. Die H-Atome der Aminogruppe können durch Reste R1 und R2 ersetzt sein. Die Bezeichnung der S. geht meist vom Trivialnamen der Acylgruppe aus, in dem -yl durch -amid ersetzt wird, z. B. Acetamid. Die systematische Bezeichnung legt den Namen der Carbonsäure zugrunde, die Suffixe -säure bzw. -carbonsäure werden dann durch -amid bzw. -carbonamid ersetzt. Mit Ausnahme des flüssigen Formamid sind S. bei Normaltemperatur feste kristalline Verbindungen. Durch wäßrige Säuren oder Alkalien werden sie unter Bildung der ihnen zugrunde liegenden Säure hydrolysiert. S. haben amphoteren Charakter und bilden mit starken Säuren und starken Basen (z. B. Natrium, Natriumamid) Salze. S. zeigen Amid-Iminol-Tautomerie, mit starken Reduktionsmitteln (Na/Ethanol, LiAlH4) lassen sie sich reduzieren. Amine werden auch durch katalytische Hydrierung gebildet. Die Dehydratisierung, z. B. mit P2O5, ergibt Nitrile, die Desaminierung mit salpetriger Säure unter Stickstoffabspaltung die Säure. Durch Hofmann-Abbau oder durch Abbau mit Blei(IV)-acetat wird das um ein C-Atom ärmere Amin gebildet. Die Darstellung der S. gelingt durch Erhitzen von Ammoniumsalzen der Carbonsäuren bzw. der Carbonsäuren mit Harnstoff, durch Umsetzung von Carbonsäureanhydriden, Carbonsäurehalogeniden oder von Estern mit Ammoniak oder primären bzw. sekundären Aminen, durch partielle Hydrolyse von Nitrilen, durch Beckmann-Umlagerung, durch Gattermann-Hopff-Reaktion, durch Willgerodt-Kindler-Reaktion oder durch Umsetzung von Arenen mit Isocyanaten. Bei der Bildung der S. durch Umsetzung der Carboxygruppe einer Aminosäure mit der Aminogruppe einer zweiten Aminosäure resultiert eine Peptidbindung. Durch Umsetzung von Di- und Polycarbonsäuren mit Di- bzw. Polyaminen resultieren Polyamide. Aus Thiocarbonsäuren entstehen Thioamide, aus Imidoestern und Ammoniak Amidine, aus Sulfonsäuren und Aminen Sulfonamide. Bei der Umsetzung mit Anilin entstehen die entsprechenden Anilide. Die Substitution eines Wasserstoffatoms im NH3-Molekül durch ein Metallatom ergibt Metallamide (z. B. Natriumamid). Formamid und N,N-Dimethylformamid sind häufig verwendete Lösungsmittel, letzteres ist das Formylierungsreagens bei der Vilsmeier-Haack-Reaktion. Harnstoff ist das Diamid der Kohlensäure.

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