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Lexikon der Chemie: Säurehalogenide

Säurehalogenide, 1) Derivate von Sauerstoffsäuren, bei denen eine oder mehrere OH-Gruppen durch ein Halogenatom ersetzt sind. Wichtige S. anorganischer Sauerstoffsäuren sind Siliciumtetrafluorid SiF4, Sulfurylchlorid SO2Cl2, Thionylchorid SOCl2 und Chlorsulfonsäure HSO3Cl, Phosgen COCl2, Phosphoroxidchlorid POCl3, Phosphor(III)-chlorid PCl3, Phosphor(V)-chlorid PCl5, Nitrosylchlorid NOCl und Chromylchlorid CrO2Cl2.

2) Carbonsäurehalogenide, Acylhalogenide, Derivate von Carbonsäuren, bei denen die Hydroxygruppe in der Carboxygruppierung durch ein Halogenatom ersetzt ist. Die Bezeichnung erfolgt entweder mit dem Namen des Stammkohlenwasserstoffs und Anhängen von -oylhalogenid, z. B. Ethanoylchlorid oder durch Trivialnamen, z. B. Acetylchlorid. Carbonsäurehalogenide sind reaktive Verbindungen, sie dienen, insbesondere die Chloride, als Acylierungsmittel. Sie haben tiefere Siede- bzw. Schmelzpunkte als die Carbonsäuren. Bei ihrer Darstellung geht man von den Carbonsäuren bzw. ihren Salzen oder den Carbonsäureanhydriden aus und setzt diese mit anorganischen S. um, beispielsweise bei der Darstellung der Chloride mit Thionylchlorid, Phosphor(III)-chlorid, Phosphoroxidchlorid oder Phosphor(V)-chlorid. Carbonsäurechloride lassen sich mit Bromwasserstoff bzw. Iodwasserstoff in die Carbonsäurebromide bzw. Carbonsäureiodide überführen. Aus Carbonsäurechloriden und KHF2 sind die Carbonsäurefluoride darstellbar. Carbonsäurehalogenide sind ausgezeichnete, reaktive Acylierungsmittel für Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen. Nach einem Additions-Eliminierungs-Mechanismus entstehen bei deren Hydrolyse Carbonsäuren, bei der Umsetzung mit Alkoholen und Phenolen Carbonsäureester, mit Ammoniak bzw. primären oder sekundären Aminen Säureamide, mit Hydrazin bzw. substituierten Hydrazinen Hydrazide, mit Hydroxylamin Hydroxamsäuren, mit Natriumazid Carbonsäureazide, mit den Natriumsalzen von Carbonsäuren Carbonsäureanhydride. Carbonsäurehalogenide werden als Acylierungsreagenzien bei der Friedel-Crafts-Acylierung verwendet. Bei der Reaktion mit Grignard-Verbindungen werden Ketone gebildet. Carbonsäurechloride lassen sich zu Aldehyden oder primären Alkoholen reduzieren (Rosenmund-Reduktion). Die Arndt-Eistert-Synthese ist eine Methode zur Kettenverlängerung von Carbonsäuren, die von Carbonsäurehalogeniden ausgeht.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


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