Saponine, Glycoside von tetra- oder pentacyclischen Alkoholen, die zu den häufigsten sekundären Pflanzeninhaltsstoffen gehören. S. sind in Pflanzen weit verbreitet. Sie sind stark oberflächenaktiv und hämolytisch wirksam, d. h., sie lösen die Membran der Erythrocyten auf. S. sind für Fische und Amphibien stark toxisch. Mit Sterinen, z. b. Cholesterin, bilden sie Molekülkomplexe. Nach der Anzahl der glycosidisch an das Aglykon (Genin) gebundenen Zuckerreste werden Mono- und Bisdesmoside unterschieden. Der Zuckerrest ist oft verzweigt. Die S. lassen sich nach der chem. Struktur des Aglykons (Sapogenin) in Steroid- und Triterpensaponine einteilen. Die Steroidsaponine gehören überwiegend zum Spirostantyp. Die Konfiguration am C5-Atom (α- oder β-Reihe) und C25-Atom (25S- oder 25R-Konfiguration) kann variieren. Die Steroidsaponine sind Monodesmoside mit dem Zuckerrest in 3-Stellung. Sie kommen vor allem in Monokotyledonen vor. Ein Steroidsaponin der Dikotyledonen ist das Digitonin. Steroidsaponine des selteneren Furostantyps gehen bei der Hydrolyse leicht unter Ringschluß in die entsprechenden Derivate vom Spirostantyp über. Zu den Steroidsaponinen vom Furostantyp gehört z. B. das Convallamarin, das S. des Maiglöckchens Convallaria majalis. Steroidsaponine sind auch die Glycoside der Steroidalkaloide. Triterpensaponine kommen vorwiegend in Dikotyledonen vor. Die meisten Triterpensaponine leiten sich vom β-Amyrin (Triterpene) ab und sind durch Carboxygruppen am Triterpengenin oder durch Uronsäurereste sauer. Zuckerreste sind glycosidisch in 3-Stellung, aber auch esterartig in 17-Stellung gebunden. Zu den Triterpensapogeninen gehören die Glycyrrhetinsäure und die Oleanolsäure.

(25S)-5β-Spirostanol.

S. sind in Wasser gut, in Ethanol schlecht, in Chloroform und Ether praktisch nicht löslich. Einige S. werden technisch als Schaumbildner und Detergenzien eingesetzt. S. oder saponinhaltige Drogen werden unter anderem wegen ihrer schleimlösenden Wirkung arzneilich verwendet. Von besonderer Bedeutung ist hierbei das Süßholz (Glycyrrhizinsäure).