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Lexikon der Chemie: Schwefelfarbstoffe

Schwefelfarbstoffe, Bezeichnung für eine umfangreiche Klasse synthetischer Farbstoffe, die erhalten werden durch Behandlung von aromatischen Aminen, Phenolen und Aminophenolen mit Schwefel und/oder Natriumpolysulfid ohne Lösungsmittel (Backfarbstoffe) oder in Gegenwart eines Lösungsmittels, z. B. Wasser, Ethanol u. a. (Kochfarbstoffe). Das häufigste Strukturelement der Backfarbstoffe ist die Benzthiazolgruppierung (Abb. 1). Die Backfarbstoffe sind meist gelb, orange oder braun gefärbt, z. B. das Immedialgelb GG (Gemisch aus x = 2, y = 0 oder 2, n = 0 bis 3). Die Kochfarbstoffe, die in blauen, grünen, violetten und schwarzen Farbnuancen auftreten, sind meist Abkömmlinge von Phenthiazonen, Phenazonen und Phenoxazonen, z. B. der Pyrogenindigo (Abb. 2; R1 = Phenylamin, R2 = H, n = 0 bis 3), das Immedialbrillantblau CL (R1 = Dimethylamin, R2 = H, n = 0 bis 3) und das Immedialschwarz V (R1 = R2 = NH2, n = 0). Die jeweiligen Reaktionsbedingungen haben einen großen Einfluß auf Konstitution, Farbe und Echtheitseigenschaften der S. Die S. sind sehr licht- und waschecht, jedoch nicht chlorecht. Sie färben vor allem Baumwolle und andere pflanzliche Fasern in einem Natriumsulfidbad. Durch Nachbehandlung mit Metallsalzen kann die Qualität der Färbung gesteigert werden. Durch die Natriumsulfidlösung (durch Sodazusatz alkalisch gemacht) werden die Disulfidbrücken der S. zu Thiolgruppen reduziert, wodurch der Farbstoff wasserlöslich wird. Beim Verhängen an der Luft, aber auch durch Oxidation mit Kaliumdichromat oder Natriumperborat werden die Disulfidbrücken zurückgebildet, und der Farbstoff wird dadurch auf der Faser fixiert. Unter besonderen Vorsichtsmaßregeln können die S. auch zum Färben von Wolle und Seide benutzt werden.



Schwefelfarbstoffe. Abb. 1: Benzthiazolgruppierung der Backfarbstoffe.



Schwefelfarbstoffe. Abb. 2: Grundstruktur der Kochfarbstoffe.

Der wichtigste Vertreter der S. und der mengenmäßig am meisten produzierte synthetische Farbstoff ist das Schwefelschwarz, das aus Dinitrophenol und Polysulfiden gewonnen wird. Weitere S. sind Schwefelblau (aus Chlordinitrohydroxydiphenylamin), Schwefelindigo (aus 4-Aminophenol und Phenol), Thiongrün B (aus 4-Hydroxyphenylthioharnstoff), Thionviolett (aus Chlordinitrobenzol, 4-Aminophenol, 4-Nitrosodimethylanilin) und Thiogendunkelrot (aus 2,4-Dinitro-2-hydroxydiphenylamin). Zur Gruppe der S. gehören außerdem die Hydronfarbstoffe und die Immedialfarbstoffe.

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