Lexikon der Chemie: siliciumorganische Verbindungen
siliciumorganische Verbindungen, Organosiliciumverbindungen, zur Gruppe der elementorganischen Verbindungen gehörende Alkyl- oder Arylderivate des Siliciums. Die wichtigste Gruppe stellen s. V. der allg. Formel RnSiX4-n (n = 1-4; X = H, Halogen, NR2, OH, OR u. a.) dar. Weitere Beispiele sind oligomere ketten- oder ringförmige s. V. mit alternierenden Si-O-Bindungen (Siloxane), Si-N-Bindungen (Silazane) und Si-C-Bindungen (Carbosilane). Die Silicium-Kohlenstoff-Bindung ist gegenüber Luft und Wasser stabil. Man gewinnt die technisch wichtigen Alkylchlorsilane RnSiX4-n durch Direktsynthese aus Silicium und Alkylchloriden nach dem Müller-Rochow-Verfahren (Polysiloxane). Im Laboratoriumsmaßstab bedient man sich zum Aufbau der s. V. vor allem der Umsetzung von Halogensilanen mit Lithiumorganylen oder Grignard-Verbindungen, z. B. HSiCl3 + 3 C6H5MgBr → (C6H5)3SiH + 3 MgBrCl. Der Aufbau von Si-C-Bindungen kann auch durch Insertion von / C=C /-Doppelbindungen in Si-H-Bindungen von Silanen erfolgen (Hydrosilylierung). Große wirtschaftliche Bedeutung haben s. V. in Form der Polysiloxane (Silicone), in der organischen Synthese werden sie zur Silylierung, besonders zur Einführung von Schutzgruppen, eingesetzt. Tetramethylsilan (TMS), (CH3)4Si, dient als Standard für 1H-, 13C- und 29Si-NMR-spektroskopische Untersuchungen. Daneben sind wenige, sehr unbeständige s. V. mit Si=C-Doppelbindung (Silene) bekannt, wie z. B. Me2Si=C(SiMe3) (SiMe-tert-Bu2).
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