Lexikon der Chemie: Sommelet-Reaktion
Sommelet-Reaktion, Synthesereaktion für Aldehyde, die dadurch charakterisiert ist, daß Alkyl- oder Aralkylhalogenide mit Urotropin (Hexamethylentetramin) in wäßrig-alkoholischer Lösung erhitzt werden:
Besonders gut reagieren die Chlormethylarene, die oft durch Chlormethylierung leicht zugänglich sind (Ausbeuten 50 bis 80 %). Für aliphatische Aldehyde sind die Alkyliodide erforderlich. Halogenphenole neigen zu Nebenreaktionen, aromatische Aldehyde mit besetzten 2-Positionen sind wegen sterischer Hinderung nicht darstellbar. Für den Verlauf der S. nimmt man die Bildung des quartären Ammoniumsalzes und im folgenden des Methylenamins an, das hydrolysiert, dehydriert und erneut hydrolysiert wird. Als Wasserstoffakzeptor fungiert das aus Urotropin stammende CH2=NH-Molekül, das in Methylamin übergeht.
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