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Lexikon der Chemie: Stereospezifität

Stereospezifität, ein stereochemisches Merkmal solcher Reaktionen, bei denen aus stereochemisch differenzierten Ausgangsstoffen stereochemisch differenzierte Endprodukte nach einem definiertem Mechanismus entstehen (vergl. Selektivität). So ist z. B. die elektrophile Bromaddition an But-2-en eine stereospezifische Reaktion. Die elektrophile Addition ist eine trans-Addition, aus trans-But-2-en entsteht demzufolge meso-2,3-Dibrombutan, aus dem cis-Isomeren das (D,L)-2,3-Dibrombutan. Auch die Rückreaktion, d. h. die durch Iodid katalysierte Bromabspaltung, ist stereospezifisch, aus dem meso-Produkt entsteht das trans-, aus der D,L-Verbindung das cis-Isomere. Bei stereospezifischen Reaktionen kann man aus der Stereochemie des Ausgangsproduktes die Stereochemie des Endproduktes eindeutig schlußfolgern.

Als stereoselektiv bezeichnet man die Reaktionen, bei denen von zwei oder mehr möglichen stereoisomeren Produkten eines unter Berücksichtigung der statistischen Verhältnisse bevorzugt entsteht, z. B. die Eliminierung von Chlorwasserstoff aus 1-Chlor-1,2-diphenylethan, wobei im Überschuß trans-Stilben entsteht. Die Stereoselektivität kann in Prozent angegeben werden, z. B. 70% stereoselektiv oder 100% stereoselektiv.

Aus den gegebenen Definitionen (H. E. Zimmermann, 1959, und E. L. Eliel, 1966) folgt, daß jede stereospezifische Reaktion auch stereoselektiv ist, aber nicht jeder stereoselektive Vorgang auch stereospezifisch. Eine Reaktion kann in einem bestimmten Temperaturbereich stereospezifisch, darüber nur noch stereoselektiv sein, z. B. die radikalische Addition von Bromwasserstoff an 2-Brombut-2-en bei tiefen Temperaturen.

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