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Lexikon der Chemie: Sulfonylharnstoffherbizide

Sulfonylharnstoffherbizide, moderne Herbizidklasse, deren ersten Produkte seit den 80er Jahren im Markt sind. Kennzeichnend für diese Wirkstoffklasse ist, daß für eine herbizide Wirkung nur außerordentlich geringe Aufwandmengen im Bereich von 10-50 g/ha erforderlich sind. Die wirksame Molekülstruktur besteht aus drei Teilen: dem für die Gruppe charakteristischen Sulfonylharnstoffanteil, einem Arylrest und einem Stickstoff enthaltenden heterocyclischen Substituenten (Beispiele s. Tab.).



Sulfonylharnstoffherbizide. Tab.: Wichtige Beispiele.

Name Aufwandmenge g (Wirkstoff/ha) Akute orale LD50 Ratte (mg/kg)
Chlorsulfuron (Glean®) 15 ... 20 5545 ... 6290
Amidosulfuron (Gratil®) 20 ... 30 >5000
Bensulfuron-methyl (Londax®) 50 ... 75 >5000
Metsulfuron-methyl (Gropper®, Ally®) 05 ... 10 >5000
Nicosulfuron (Accent®) 40 ... 60 >5000
Sulfometuron-methyl (Oust®) 70 ... 400 >5000
Thifensulfuron-methyl (Harmony®) 20 ... 40 >5000
Triasulfuron (Logran®) 05 ... 15 >5000
Tribenuron-methyl (Pointer®, Express®,
Granstar®)
10 ... 40 >5000
Rimsulfuron (Cato®, Titus®) 05 ... 15 >5000
Imazosulfuron (Take off®, Brazzos®) 25 ... 90 >5000

Sulfonylharnstoffe sind schwache Säuren, ihre Wasserlöslichkeit ist daher deutlich pH-abhängig. Die Wirkung der S. ist schon nach einigen Tagen visuell sichtbar, volle Wirkung wird nach 1-3 Wochen erreicht. Manche Pflanzenarten, z. B. Zuckerrüben, reagieren noch auf geringste Mengen einiger Sulfonylharnstoffe, z. B. 0,1 g/ha Chlorsulfuron, mit Phytotoxizität.

Durch Derivatisierungsschritte der Sulfonylharnstoffe können maßgeschneiderte Produkte entwickelt werden, die wie beispielsweise Triflusulfuron-methyl, selbst in Zuckerrüben als selektives Herbizid angewandt werden.

Die Wirkung der Sulfonylharnstoffe beruht primär auf einer Hemmung der Acetolactat-Synthase, ein Schlüsselenzym bei der Biosynthese verschiedener Aminosäuren. Die unmittelbare Folge ist eine Hemmung der Zellteilung in den Wachstumszonen der Pflanzen. Die selektive Wirkung der Mittel beruht auf der Fähigkeit der unterschiedlichen Metabolisierung der verschiedenen Pflanzenarten.

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