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Lexikon der Chemie: Tetracycline

Tetracycline, eine Gruppe von Antibiotika, deren Grundkörper aus vier linear anellierten Ringen besteht. Die T. werden von verschiedenen Streptomyces-Arten gebildet bzw. durch partialsynthetische Strukturvariationen hergestellt. Biogenetisch entstehen die T. aus Acetateinheiten. Als erstes T. wurde 1948 Chlortetracyclin von Dugar in den Kulturmedien von Streptomyces aureofaciens entdeckt. Kurze Zeit später folgte das von Streptomyces rimosus gebildete Oxytetracyclin. Tetracyclin wurde zunächst durch reduktive Dehalogenierung von Chlortetracyclin gewonnen. Heute wird es auf fermentativem Wege durch Einsatz chloridarmer Nährmedien hergestellt. Doxycyclin wird partialsynthetisch aus Oxytetracyclin, Rolitetracyclin durch Aminomethylierung (Mannich-Reaktion) aus Tetracyclin gewonnen. Die T. sind amphotere Verbindungen. Sie haben eine basische Dimethylaminogruppe (pKS 9,7) und eine saure Hydroxygruppe am C3-Atom (pKS 3,3 als vinyloge Carbonsäure) sowie eine phenolische und eine enolische Hydroxygruppe am C10- und C12-Atom (pKS 7,7).





Der isoelektrische Punkt liegt bei pH 4,8. Im schwach sauren Bereich liegen demnach die Verbindungen als Zwitterion vor. Die T. sind Komplexbildner für mehrwertige Metall-Ionen, z. B. Calcium-Ionen. Sie sind in wäßrigen Lösungen unbeständig, besonders im sauren und alkalischen Milieu (Epimerisierung, Isomerisierung, Dehydratisierung). Sie sind Breitspektrumantibiotika, die gegen zahlreiche grampositive und gramnegative Erreger wirksam sind. Die einzelnen T. unterscheiden sich praktisch nicht in ihrem Wirkungsspektrum, sondern in ihrer Resorptionsquote und ihrer Eliminierungsgeschwindigkeit.

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