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Lexikon der Chemie: Tetraedermodell des Kohlenstoffs

Tetraedermodell des Kohlenstoffs, Modell zur Erklärung der Isomerieverhältnisse am vierbindigen Kohlenstoff. 1874 postulierten unabhängig voneinander J. H. van't Hoff und J. A. LeBel die Tetraederrichtung der Valenzen des vierbindigen Kohlenstoffs, um das Auftreten einer über die bekannte Konstitutionsisomerie hinausgehenden Isomerie (Stereoisomerie) zu erklären. Bei einem asymmetrischen C-Atom (ein C-Atom mit vier verschiedenen Liganden) sind zwei nicht miteinander zur Deckung zu bringende isomere Formen (Enantiomere) möglich. Mit diesem Modell gelang es, die Isomeren der 1874 bekannten 13 optisch aktiven Verbindungen richtig vorherzusagen. Das T. d. K. hat die theoretische Begründung durch die Molekülorbitaltheorie mit der sp3-Hybridisierung des vierbindigen Kohlenstoffatoms gefunden.

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