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Lexikon der Chemie: Tetrahydrofuran

Tetrahydrofuran, Abk. THF, Oxolan, eine farblose, wasserklare, etherähnlich riechende, leicht brennbare Flüssigkeit; F. -108,5 °C, Kp. 66 °C, nD20 1,4070. T.



ist in Wasser und organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Das Azeotrop mit Wasser siedet bei 63,5 °C und enthält 94,6 % T. Es bildet analog zu Ether beim Stehen an der Luft explosive Peroxide, die vor der Verwendung zerstört werden müssen.

Die Dämpfe des T. sind giftig, sie wirken schleimhautreizend und in größeren Mengen narkotisch. Enthält T. Peroxide, können auch Leber- und Nierenschädigungen auftreten.

Man gewinnt T. technisch durch die Reppe-Synthese aus Acetylen und Formaldehyd über Butindiol und Butandiol, das mit Schwefelsäure dehydratisiert wird. Andere Synthesen gehen vom 1,2-Dichlorbut-2-en aus. Auch durch Decarbonylierung und Hydrierung des aus Haferkleie zugänglichen Furfurals gelangt man zu T. Es ist ein wichtiges technisches Lösungsmittel und Extraktionsmittel für viele Hochpolymere, z. B. Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat, Polyvinylether, Polyacrylester, Kautschuk, Chlorkautschuk, Cellulosenitrate, Natur- und Kunstharze. Man verwendet es auch zur Herstellung von Lacken, Druckfarben, Bernsteinsäure, Adipinsäure und in der Klebstoffindustrie. Durch Umsatz mit Ammoniak gelangt man zum Pyrrolidin.

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