Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Thiocarbonsäuren

Thiocarbonsäuren, Verbindungen, die sich von den Carbonsäuren durch Ersatz eines oder beider Sauerstoffatome der Carboxygruppe durch Schwefel ableiten. Bei den Monothiocarbonsäuren ist ein Sauerstoffatom durch ein Schwefelatom ersetzt. Sie sind tautomer, das Gleichgewicht liegt meist vollständig auf der Seite der Thiolsäure. Der Name der Säuren leitet sich von dem der Carbonsäure ab,



zwischen den Stammnamen des Restes R und -säure wird -thiol- bzw. -thion- einschoben, z. B. Ethanthiolsäure bzw. Ethanthionsäure. Außerdem werden Trivialnamen verwendet, z. B. Thioessigsäure. Monothiocarbonsäuren haben einen unangenehmen Geruch, sie sind meist gelb gefärbt. Es sind feuchtigkeitsempfindliche Flüssigkeiten, die auf Verbindungen mit aktiven Wasserstoffatomen acylierend wirken, z. B. werden mit Alkoholen Carbonsäureester gebildet. Monothiocarbonsäuren entstehen bei der Umsetzung von Carbonsäuren mit Phosphor(V)-sulfid oder bei der Einwirkung von Carbonsäurechloriden oder -anhydriden auf H2S. In der analytischen Chemie dienen sie zur Fällung von Schwermetallsulfiden. Von den T. leiten sich die Thioester ab, von den Thiolsäuren die Thiolcarbonsäureester R1-CO-SR2, von den Thionsäuren die Thioncarbonsäureester R1-CS-OR2. Thionthiolsäuren (Dithiocarbonsäuren) haben die Struktur R-CS-SH. Es sind sehr unbeständige, übelriechende, gelbrot gefärbte Flüssigkeiten, die an der Luft sehr schnell zu Thioacyldisulfiden R-CS-S-S-CS-R oxidiert werden. Die freien Säuren werden durch Addition von Grignard-Verbindungen an CS2 gewonnen, deren Alkylierung ergibt die Ester. Sie werden zur Thioacylierung verwendet.

Von den T. leiten sich Thioamide ab. T. sind im allgemeinen reaktiver als die entsprechenden Carbonsäuren.

Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Partnerinhalte

Bitte erlauben Sie Javascript, um die volle Funktionalität von Spektrum.de zu erhalten.