Thioessigsäure - Lexikon der Chemie

Lexikon der Chemie: Thioessigsäure

Thioessigsäure, CH₃-CO-SH, eine hellgelbe, stechend riechende Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch; F. -17 °C, Kp. 87 °C (auch 93 °C angegeben), n_D²⁰ 1,4648. T. ist in den meisten organischen Lösungsmitteln löslich. Durch Wasser wird sie hydrolytisch in Schwefelwasserstoff und Essigsäure gespalten. T. ist eine starke Säure, die in einem tautomeren Gleichgewicht zwischen der Thiol- und der Thionform vorliegt: CH₃-CO-SH

CH₃-CS-OH. Wie alle Thiocarbonsäuren reagiert T. vorwiegend in der Thiolform. Sie ist ein starkes Acetylierungsmittel. T. entsteht bei der Einwirkung von Phosphor(V)-sulfid auf Eisessig oder aus Schwefelwasserstoff und Acetylchlorid in Gegenwart von Pyridin. Sie wird häufig anstelle von Schwefelwasserstoff in der analytischen Chemie eingesetzt. Außerdem wird sie zur Herstellung von Thiolen verwendet.

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