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Lexikon der Chemie: Thiophen

Thiophen, eine fünfgliedrige, heterocyclische Verbindung mit einem Schwefelatom im Ring. T. ist eine farblose, leicht bewegliche, benzolartig riechende Flüssigkeit; F. -38,2 °C, Kp. 84,2 °C, nD20 1,5289. Es ist in Alkohol, Ether, Chloroform und Benzol leicht löslich, in Wasser unlöslich. T. ist in seinen Eigenschaften dem Benzol ähnlich. Als
π-Überschußheterocyclus geht es vor allem SE-Reaktionen ein. Die Bromierung mittels N-Bromsuccinimid ergibt 2-Bromthiophen, Nitrierung führt zu 2-Nitrothiophen, konz. Schwefelsäure sulfoniert zu Thiophen-2-sulfonsäure. T. zeigt kaum ungesättigten Charakter; die palladiumkatalysierte Hydrierung führt zu Tetrahydrothiophen, mit Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel wird T. desulfuriert. Mit besonders reaktiven Alkinen wie Dicyanoacetylen ist T. der Diels-Alder-Reaktion zugänglich. Zum Nachweis von T., z. B. als Verunreinigung im Benzol, dient die Indopheninreaktion, bei der sich T., mit Isatin und konz. Schwefelsäure erwärmt, blau färbt. T. ist eine stark toxische Verbindung, die Leber-, Nieren- und Herzschäden verursachen kann.



T. kommt in den Schwelölen bituminöser Schiefer und in der Leichtölfraktion des Braunkohlen- und Steinkohlenteers vor. Die technische Darstellung erfolgt durch Überleiten von Acetylen über Pyrit bei 300 °C oder durch Reaktion von Butan mit Schwefel in der Dampfphase. Auch durch Destillation von Dinatriumsuccinat mit Phosphor(III)-sulfid oder durch Umsetzung von 1,4-Dicarbonylverbindungen mit Phosphor(V)-sulfid sind T. und seine Derivate zugänglich. T. dient zur Herstellung von Arzneimitteln, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Farbstoffen und als Lösungsmittel.

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