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Lexikon der Chemie: Triazine

Triazine, sechsgliedrige, heterocyclische Verbindungen mit drei Stickstoffatomen im Ring. Nach der Stellung der Heteroatome zueinander unterscheidet man 1,2,3-T. (vic-T.), 1,2,4-T. (asymm-T.) und 1,3,5-T. (sym-T.).



Von den T. hat vor allem das 1,3,5-T. mit seinen Derivaten Bedeutung. Es bildet farblose Kristalle; F. 86 °C, Kp. 114 °C. Es ist löslich in Alkohol und Ether, mit Wasser zersetzt es sich zu Formamidin, die Zersetzung wird durch verd. Säuren beschleunigt. Der elektrophilen Substitution setzt 1,3,5-T. erheblichen Widerstand entgegen. Sulfonierung und Nitrierung sind unmöglich, da es sofort hydrolysiert wird. Mit Chlor erhält man bei 140 °C 2,4-Dichlor-1,3,5-triazin, mit Brom bei 120 °C 2,4-Dibrom-1,3,5-triazinhydrobromid. 1,3,5-T. läßt sich aus Formimidoethylester, aus Formamidin oder Formamid durch Behandeln mit wasserfreien organischen Basen herstellen. Zu den wichtigsten 1,3,5-Triazinderivaten gehören Cyanursäure, Cyanurchlorid und Melamin. Diese Verbindungen verwendet man in der Industrie zur Herstellung von Triazinherbiziden, als Textilhilfsmittel und zur Synthese von Farbstoffen und Kunststoffen.

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