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Lexikon der Chemie: Triazinherbizide

Triazinherbizide, gehörten früher zu den wirtschaftlich bedeutendsten Herbiziden. Die zur Unkrautbekämpfung eingesetzten s-Triazine haben in der 4- und 6-Position des symmetrischen Triazinringes substituierte Aminogruppen. Sie besitzen in C-2-Position einen Chlorsubstituenten (Endung -azin), einen Methoxy-Substituenten (Endung -ton) oder einen Methylmercapto-Substituenten (Endung -tryn). Allen Verbindungen ist gemeinsam, daß sie in C-4- und C-6-Position eine Aminogruppe enthalten.

Triazinherbizide. Tab.: Wichtige Beispiele.

Name R1 R2 R3 Akute orale LD50 Ratte (mg/kg)
Atrazin -Cl -CH(CH3)2 C2H5 3080
Simazin -Cl -C2H5 C2H5 >5000
Terbuthylazin -Cl -C(CH3) C2H5 1590 ... >2000
Terbutryn -SCH3 -C2H5 C2H5 2500

Die Hauptbedeutung der s-Triazine liegt bei der Unkrautbekämpfung im Mais und in Zuckerrüben, sie werden aber auch als Boden- und Blattherbizide in anderen Kulturen und auf Nichtkulturland eingesetzt. Der früher breit eingesetzte Wirkstoff Atrazin besitzt in Deutschland in der Anwendung aufgrund möglicher Grundwasserkontamination ein Anwendungsverbot.



Triazinstruktur mit asymmetrischer Verteilung der Stickstoffatome im heterocyclischen Kern haben die Triazone, die eine zusätzliche Ketogruppe aufweisen:



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