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Lexikon der Chemie: Triazole

Triazole, fünfgliedrige, heterocyclische Verbindungen mit drei Stickstoffatomen im Ring. Nach der Anordnung der Heteroatome unterscheidet man 2H-1,2,3-T. und 1H-1,2,4-T., wobei die hier aufgeführten tautomeren Formen im Gleichgewicht überwiegen.



2H-1,2,3-T. bildet farblose, hygroskopische Kristalle; F. 23 °C, Kp. 204 °C, nD25 1,4854. Es ist in Wasser, Alkohol, Aceton und Ether löslich. Man erhält es durch 1,3-dipolare Cycloaddition von Stickstoffwasserstoffsäure an Acetylen. 1H-1,2,4-T. bildet farblose Prismen oder Nadeln; F. 120 bis 121 °C, Kp. 260 °C, löslich in Wasser und Alkohol. Es ist durch Kondensation von Hydrazin mit Ameisensäure und reduktive Desaminierung des gebildeten 4-Amino-1,2,4-triazols leicht zugänglich.

T. finden als optische Aufheller, Herbizide, als Grundkörper für Azofarbstoffe und als organische Reagenzien verbreitete Verwendung.

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