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Lexikon der Chemie: Triphenylmethyl...

Triphenylmethyl..., Abk. Trityl..., Bezeichnung für die Atomgruppierung (C6H5)3C- eines Moleküls, für das Radikal (C6H5)3C· und das Kation (C6H5)3C+. Das Triphenylmethylradikal ist das erste freie organische Radikal, das bekannt wurde. Seine im Vergleich zu den äußerst kurzlebigen Alkylradikalen lange Lebensdauer hat ihre Ursache in der Mesomeriestabilisierung dieses Radikals, d. h., das freie Elektron ist nicht am zentralen C-Atom lokalisiert (Nachweis der Delokalisierung durch das EPR-Spektrum). Das Triphenylmethylradikal entsteht bei Einwirkung von feinverteiltem Silber auf Triphenylchlormethan in Benzol unter Luftabschluß und verleiht der Lösung eine gelbe Färbung. Es kann ein farbloses Dimeres bilden, das früher als Hexaphenylethan angesehen wurde. Neuere Untersuchungen bewiesen jedoch, daß es sich um folgende Struktur handelt:



In Lösung steht das Triphenylmethylradikal mit seinem Dimeren im Gleichgewicht, wobei die Lage des Gleichgewichts von der Konzentration, der Temperatur und vom Lösungsmittel abhängig ist. Durch Eindampfen der Benzollösung oder Zugabe von Aceton läßt sich das Dimere ausfällen (F. 146 bis 147 °C). Das Radikal ist sehr reaktionsfähig und bildet mit Luftsauerstoff das farblose Triphenylmethylperoxid und mit Iod Triphenyliodmethan. Das Triphenylmethyl-Kation existiert in Salzform als Triphenylmethylperchlorat (Tritylperchlorat).

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