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Lexikon der Chemie: Urethane

Urethane, die Ester der Carbamidsäure mit der allg. Formel H2N-CO-OR. Sie werden auch als Carbamate bezeichnet. Im Gegensatz zur unbeständigen Carbamidsäure sind die U. stabile, kristalline Verbindungen. Sie entstehen bei der Umsetzung von Chlorkohlensäureestern oder Kohlensäureestern mit Ammoniak:



(X = Cl oder OR). Die U. können auch aus Isocyansäure bzw. Isocyansäureestern und Alkoholen hergestellt werden:



N-Phenylurethane sind gut kristallisierende Verbindungen, die häufig zur Charakterisierung unbekannter Alkohole herangezogen werden. Bei der Nitrosierung von N-Methylurethan entsteht N-Methyl-N-nitrosourethan, das zur Herstellung von Diazomethan verwendet werden kann. Aus Diisocyanaten und Glycolen sind die technisch wichtigen Polyurethane zugänglich. Außerdem werden U. als Pflanzenschutzmittel und Arzneimittel verwendet.

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