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Lexikon der Chemie: Vasopressin

Vasopressin, antidiuretisches Hormon, Abk. ADH, Antidiuretin, Adiuretin, H-Cys-Tyr-Phe-Gln-Asn-Cys-Pro-Arg-Gly-NH2 (Disulfidbrücke: Cys1-Cys6), ein Vertreter der neurohypophysären Peptidhormone. V. ist ein heterodet cyclisches Peptid mit antidiuretischer Wirkung. In höheren Dosen wirkt V. auch blutdruckerhöhend. Es zeigt auch aufgrund der Strukturähnlichkeit eine geringe Oxytocinwirkung. V. reguliert über Osmorezeptoren den osmotischen Druck des Blutes. Die Hormonwirkung wird ferner über die das Volumen des Blutes registrierenden Rezeptoren in den Herz-Vorhöfen vermittelt. Während in den Schweinehypophysen das [Lys8]V. vorkommt, findet man beim Rind und anderen Säugern das [Arg8]V. Bei Mangel an V. tritt das Krankheitsbild des Diabetes insipidus auf, wobei aufgrund der mangelnden Rückresorption durch die Niere täglich Harnmengen bis zu 20 l ausgeschieden werden. Die Biosynthese des V. verläuft über den Vasopressin-Neurophysin-II-Präkursor, dessen Aminosäuresequenz 1982 aufgeklärt wurde. Das aus 166 Aminosäurebausteinen bestehende Glycoprotein enthält nach der N-terminalen Signalsequenz von 19 Aminosäurebausteinen die [Arg8]V.-Sequenz mit einem nachfolgenden Glycinrest, der im Zuge des posttranslationalen Prozessings die terminale Amidgruppe liefert. Nach einem Paar basischer Aminosäuren folgt die Sequenz des Neurophysin II (95 Aminosäuren) und nach einem weiteren Arg-Rest ein 39 Aminosäuren umfassendes Glycopolypeptid.

Die Bildung findet im Nucleus supraopticus des Hypothalamus statt. Über den Tractus supraoptico-hypophyseus erfolgt der Transport zum Hypophysenhinterlappen, der für die neurohypophysären Hormone V. und Oxytocin eine Depot- und Abgabefunktion erfüllt. Vom V. sind hochwirksame Analoga bekannt, die unter anderem den Vorteil einer bequemen nasalen Applikation besitzen. Das industriell zugängliche 1-Desamino-[D-Arg8]V. (Abk. DDAVP) besitzt eine um den Faktor 400 erhöhte Nierenwirksamkeit und eine praktisch zu vernachlässigende Blutdruckwirkung.

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