Direkt zum Inhalt

Lexikon der Chemie: Vitamin A

Vitamin A, eine Gruppe fettlöslicher Vitamine, die aus den als Provitamine wirkenden Carotinen mit β-Jononring durch oxidative Aufspaltung der mittelständigen Doppelbindung gebildet werden.





V. A1 kommt in den meisten Tieren vor, V. A2, die entsprechende 3-Dehydroverbindung, überwiegt in Süßwasserfischen. Beide Vitamin-A-Formen lassen sich aus den unverseifbaren Anteilen von Fischleberölen (Lebertrane) als Alkohol (Retinol bzw. 3-Dehydroretinol) isolieren. Vitamin A1 (Retinol, Axerophthol) fällt meist als gelbes Öl an. Gegenüber Luftsauerstoff und Licht ist es sehr empfindlich. Die Zersetzung wird durch Schwermetall-Ionen katalysiert. Zur Stabilisierung werden den Lösungen Antioxidanzien zugesetzt. Stabiler als der freie Alkohol sind Ester, wie das Acetat oder Palmitat. Retinol hat im allg. all-trans-Konfiguration. Im natürlichen Retinol ist das 13-cis-Retinol, das auch als Neovitamin A bezeichnet wird, zu etwa 50 % enthalten. Der Vitamin-A-Aldehyd Retinal ist die biologisch aktive Form des V. A. Er ist durch Reaktion der Aldehydgruppe mit einer ε-Aminogruppe eines Lysinrestes unter Ausbildung einer Azomethinbindung kovalent an Proteine, die Opsine, gebunden. Das Absorptionsmaximum dieser Chromoproteine, der Sehpigmente, hängt sowohl von der Konfiguration der Doppelbindung des Retinalanteils als auch von der Struktur des Opsins ab. Man unterscheidet Stäbchen- und Zapfenopsine. Das Sehpigment der Augenstäbchen wird Rhodopsin genannt.

Die thermodynamisch stabilste Form des Retinals bzw. seiner Derivate ist die all-trans-Form. Beim Sehvorgang geht das 1-cis- in das all-trans-Retinalderivat über. Die dadurch am Protein hervorgerufene Konformationsänderung löst eine Reaktionskette aus, die den Sehvorgang ermöglicht. In der Retina (Netzhaut) des menschlichen Auges sind nur etwa 0,005 % der Gesamtmenge an V. A enthalten. Bei V.-A-Mangel tritt frühzeitig Nachtblindheit ein. V. A ist ferner von Bedeutung für die Fortpflanzungsfähigkeit und das Wachstum sowie für die Entwicklung von Zellen, insbesondere Epithelien. Es wurde daher auch als Epithelschutzvitamin bezeichnet. Diese Wirkung hat auch die Retinoinsäure, die beim Abbau des V. A im Menschen gebildet wird. V.-A-ähnliche Verbindungen, wie Etrinat mit vielfach substituiertem aromatischen Ring und Esterstruktur, wird zur Psoriasisbehandlung eingesetzt. Bei Überdosierungen des V. können toxische Wirkungen auftreten. Eine internationale Einheit entspricht der Wirksamkeit von 0,344 μg Retinolacetat in 0,1 mg Baumwollsamenöl.

Schreiben Sie uns!

Wenn Sie inhaltliche Anmerkungen zu diesem Artikel haben, können Sie die Redaktion per E-Mail informieren. Wir lesen Ihre Zuschrift, bitten jedoch um Verständnis, dass wir nicht jede beantworten können.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


Partnerinhalte