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Lexikon der Chemie: Vitamin D

Vitamin D, Calciferol, Bezeichnung für eine Gruppe fettlöslicher antirachitischer Vitamine, die sich von Steroiden ableiten. Sie bilden sich aus Provitaminen mit Sterinstruktur unter UV-Bestrahlung. Die wichtigsten Vertreter sind V. D2 und V. D3 . Ohne praktische Bedeutung sind V. D1, eine Molekülverbindung von Lumisterol2 mit V. D2, und V. D4 (22-Dihydroergocalciferol), das eine gesättigte Seitenkette am C17-Atom hat.

V. D2 (Ergocalciferol) und V. D3 (Cholecalciferol) werden durch Säuren, Licht und Luftsauerstoff leicht zersetzt.



Gegenüber Alkalien sind sie relativ stabil. V. D3 findet sich in Fischleberölen, V. D2 ist dagegen keine native Verbindung. V. D2 und V. D3 werden durch UV-Bestrahlung der Provitamine Ergosterin und 7-Dehydrocholesterin gewonnen. Notwendig für die Umwandlung in die V. D sind die beiden Doppelbindungen zwischen dem C5- und C6-Atom und dem C7- und C8-Atom. Unter UV-Bestrahlung wird der Ring B des Sterangerüstes unter Lösen der Bindung zwischen dem C9- und C10-Atom und Bildung von Praeergocalciferol bzw. Praecholecalciferol geöffnet. Dabei bildet sich ein Triensystem, das sich thermisch in einer Gleichgewichtsreaktion in V. D2 bzw. V. D3 umwandelt. Beide Vitamine haben an der vom C5-Atom ausgehenden Doppelbindung Z- und an der vom C7-Atom ausgehenden Doppelbindung E-Konfiguration. Die Doppelbindung in der Seitenkette des V. D2 ist E-konfiguriert. Als Nebenprodukte bilden sich durch Recyclisierung entsprechende Lumisterole und durch Isomerisierung Tachysterole. Die Isolierung von V. D2 aus der Bestrahlungslösung erfolgt nach Abtrennung von Nebenprodukten durch Darstellung des 3,5-Dinitrobenzoesäureesters.



V. D fördern die Resorption von Calcium- und Phosphat-Ionen aus dem Darm, hemmen die Phosphatausscheidung durch die Niere und ermöglichen dadurch die Einlagerung von Calcium und Phosphat beim Aufbau der Knochen. Provitamin D3 wird in der Leber aus Cholesterin gebildet, in der Haut abgelagert und durch UV-Strahlung in V. D3 umgewandelt. Hypovitaminosen treten deshalb vorzugsweise bei mangelnder Lichteinwirkung auf. Bei Säuglingen und Kleinkindern führt V.-D-Mangel zur Rachitis, bei Erwachsenen zur Osteomalazie (Knochenerweichung). V. D2 und V. D3 werden zur Therapie und vor allem zur Prophylaxe der Rachitis eingesetzt. Die V. D werden in der Leber am C25-Atom (Bildung von Calcifidol) und in der Niere in C-1α-Stellung (Bildung von Calcitriol) zu den eigentlichen Wirkformen hydroxyliert. Calcifidol und Calcitriol werden therapeutisch bei Mangel an entsprechenden Hydroxylierungsenzymen eingesetzt. Das in C-1α- und in C-24-Stellung hydroxylierte Colecalciferol. Talcacitrol wird bei Psoriasis verwendet. Die V. D sind nicht unerheblich toxisch.

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