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Lexikon der Chemie: Vitamin K

Vitamin K, eine Gruppe fettlöslicher Vitamine, die eine antihämorrhagische Wirkung entfalten. Gemeinsamer Grundkörper ist 2-Methyl-1,4-naphthochinon. Die natürlich vorkommenden V. K haben am C3-Atom eine isoprenoide Seitenkette. Das in Pflanzen enthaltene V. K1 (Phytomenadion, Phyllochinon) enthält den Phytylrest mit 20 C-Atomen, einer E-konfigurierten Doppelbindung und zwei R-konfigurierten chiralen C-Atomen. Es ist ein gelbes viskoses Öl, das in apolaren Lösungsmitteln gut, in Ethanol schwer und in Wasser unlöslich ist. Es ist gegen UV-Licht, Alkalien und starke Säuren empfindlich, dagegen gegen Hitze und Lufteinwirkung relativ beständig. Die Synthese von V. K1 erfolgt durch Reaktion von V. K3 (s. u.) mit Phytylbromid in Gegenwart von Zinkchlorid oder Bortrifluorid.

Das von Mikroorganismen gebildete V. K2 (Menachinon-n) enthält eine aus einer verschiedenen Anzahl von Isoprenresten (n) aufgebauten Kette mit jeweils einer E-konfigurierten Doppelbindung je Isoprenrest. Von größerer Bedeutung sind Menachinon-7, V. K2(35), und Menachinon-6, V. K2(30), auch als Farnochinon bezeichnet. Neben dem Ubichinon der Mitochondrien kommen in der Atmungskette von Bakterien auch M. vor.



V. K3 (Menadion) ist der Grundkörper ohne Rest am C3-Atom. Es zeigt, wie auch das Reduktionsprodukt 2-Methyl-1,4-naphthohydrochinon (V. K4, Menadiol) und Derivate dieser Verbindung, bei denen z. B. eine OH-Gruppe gegen eine NH2-Gruppe ausgetauscht ist (V. K5), eine antihämorrhagische Wirkung.

Therapeutisch werden vorzugsweise V. K1 und V. K3, letzteres als besser wasserlösliches Natriumhydrogensulfit-Additionsprodukt, verwendet. V. K greift hemmend in den Blutgerinnungsmechanismus ein. Es wird therapeutisch bei Blutungen oder Neigung zu Blutungen durch Mangel an den Gerinnungsfaktoren II, VIII, IX und X, bei Überdosierung mit Antikoagulanzien und bei z. T. durch Pharmaka bedingten K-Hypovitaminosen eingesetzt.

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