Direkt zum Inhalt
Lexikon der Chemie

Wittig-Reaktion

Wittig-Reaktion, eine seit 1953 von G. Wittig beschriebene Methode zur breit gefächerten Synthese substituierter Alkene durch Umsetzung von Aldehyden bzw. Ketonen mit Phosphonium-Yliden, wobei durch Variation der Reaktionsbedingungen stereoselektiv E- oder Z-Diastereomere gezielt dargestellt werden können (Nobelpreis für Chemie 1979). Bei dieser auch als Carbonylolefinierung bekannten Reaktion werden Betaine und Oxaphosphetane als Zwischenstufen durchlaufen. Formal erfolgt ein Austausch des O-Atoms der Carbonylgruppe gegen die Alkylidgruppe des P-Ylids, eine Reaktion, die einen großen Anwendungsbereich in der organischen Synthese und besonders in der Synthese von Naturstoffen, z. B. im Bereich der Carotinoide wie Vitamin A, des Vitamin D, der Pheromone (Insektenlockstoffe), der Prostaglandine und der Riechstoffe gefunden hat. Als allg. Darstellung der W. ist zu formulieren:



Die Umsetzung kann oftmals als "Eintopfreaktion" durchgeführt werden, d. h., man setzt das zur Bildung des P-Ylids erforderliche quartäre Phosphoniumhalogenid mit einer starken Base (z. B. Natriumamid, Natriummethylat oder Butyllithium) in Ether oder Tetrahydrofuran um und fügt dann sofort die Carbonylverbindung hinzu.

  • Die Autoren
Dr. Andrea Acker, Leipzig
Prof. Dr. Heinrich Bremer, Berlin
Prof. Dr. Walter Dannecker, Hamburg
Prof. Dr. Hans-Günther Däßler, Freital
Dr. Claus-Stefan Dreier, Hamburg
Dr. Ulrich H. Engelhardt, Braunschweig
Dr. Andreas Fath, Heidelberg
Dr. Lutz-Karsten Finze, Großenhain-Weßnitz
Dr. Rudolf Friedemann, Halle
Dr. Sandra Grande, Heidelberg
Prof. Dr. Carola Griehl, Halle
Prof. Dr. Gerhard Gritzner, Linz
Prof. Dr. Helmut Hartung, Halle
Prof. Dr. Peter Hellmold, Halle
Prof. Dr. Günter Hoffmann, Eberswalde
Prof. Dr. Hans-Dieter Jakubke, Leipzig
Prof. Dr. Thomas M. Klapötke, München
Prof. Dr. Hans-Peter Kleber, Leipzig
Prof. Dr. Reinhard Kramolowsky, Hamburg
Dr. Wolf Eberhard Kraus, Dresden
Dr. Günter Kraus, Halle
Prof. Dr. Ulrich Liebscher, Dresden
Dr. Wolfgang Liebscher, Berlin
Dr. Frank Meyberg, Hamburg
Prof. Dr. Peter Nuhn, Halle
Dr. Hartmut Ploss, Hamburg
Dr. Dr. Manfred Pulst, Leipzig
Dr. Anna Schleitzer, Marktschwaben
Prof. Dr. Harald Schmidt, Linz
Dr. Helmut Schmiers, Freiberg
Prof. Dr. Klaus Schulze, Leipzig
Prof. Dr. Rüdiger Stolz, Jena
Prof. Dr. Rudolf Taube, Merseburg
Dr. Ralf Trapp, Wassenaar, NL
Dr. Martina Venschott, Hannover
Prof. Dr. Rainer Vulpius, Freiberg
Prof. Dr. Günther Wagner, Leipzig
Prof. Dr. Manfred Weißenfels, Dresden
Dr. Klaus-Peter Wendlandt, Merseburg
Prof. Dr. Otto Wienhaus, Tharandt

Fachkoordination:
Hans-Dieter Jakubke, Ruth Karcher

Redaktion:
Sabine Bartels, Ruth Karcher, Sonja Nagel


SciViews