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Lexikon der Chemie: Wohl-Ziegler-Reaktion

Wohl-Ziegler-Reaktion, die von A. Wohl 1919 erstmals beschriebene, von K. Ziegler 1942 ausführlich untersuchte und ausgebaute Methode der Allylbromierung ungesättigter Verbindungen. Die Bromierung wurde ursprünglich mit N-Bromacetamid vorgenommen, bis die überlegenen Eigenschaften des N-Bromsuccinimids erkannt wurden:



Bei dieser Umsetzung wird die Doppelbindung nicht angegriffen, sondern es erfolgt Substitution am benachbarten sp3-hybridisierten C-Atom. Methylengruppen reagieren schneller als Methylgruppen, tertiäre C-Atome im allg. nicht. Der Reaktionsverlauf wird durch Bestrahlung mit UV-Licht und Zugabe von Peroxiden erleichtert. Die Umsetzung ist wahrscheinlich durch einen Radikalkettenmechanismus zu charakterisieren. Das Anwendungsgebiet erstreckt sich auf einfache Alkene, Cycloalkene, Isoprenabkömmlinge und Steroide sowie auch Polyene.

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